Flurochloridon

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Strukturformel
Strukturformel von Flurochloridon
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Flurochloridon
Andere Namen
  • 3-Chlor-4-chlormethyl-1-[3-(trifluormethyl)phenyl]pyrrolidin-2-on
  • Flurchloridon
  • Racer
Summenformel C12H10Cl2F3NO
Kurzbeschreibung
  • beigefarbene kristalline Substanz[1]
  • in technischer Qualität: wachsartige Substanz[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 61213-25-0 (komplexes Stereoisomerengemisch)
  • 61213-60-3 (racemisches trans-Diastereomer)
  • 61213-59-0 (racemisches cis-Diastereomer)
EG-Nummer 262-661-3
ECHA-InfoCard 100.056.947
PubChem 91677
ChemSpider 82780
Wikidata Q18624139
Eigenschaften
Molare Masse 312,12 g·mol −1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
  • cis-Isomer 55–57 °C [1]
  • trans-Isomer 81–83 °C[1]
Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (40 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​360FD​‐​410
P: 261​‐​280​‐​301+312​‐​321​‐​405​‐​501 [2]
Toxikologische Daten

3650 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Flurochloridon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrrolidinone, die als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet wird.

Allgemein betrachtet bilden chemische Verbindungen mit mehreren Stereozentren bis zu 2n Stereoisomere. Dabei ist n die Anzahl der Stereozentren.[4] Demnach gibt es bei Flurochloridon vier Stereoisomere, die auch experimentell bestätigt sind.[5] Es handelt sich hierbei um ein Gemisch von (3S,4S)-, (3R,4R)-, (3S,4R)- und der (3R,4S)-Form:

Vier Stereoisomere (zwei Diastereomerenpaare)


trans-Diastereomer = 1:1 Gemisch (Racemat)
CAS-Nummer: 61213-60-3


cis-Diastereomer = 1:1 Gemisch (Racemat)
CAS-Nummer: 61213-59-0

Im handelsüblichen Flurochloridon liegt der Massenanteil des trans-Diastereomers bei 72 % bis 74 %. Der Massenanteil des cis-Diastereomers beträgt zwischen 22 % und 24 %.[6]

Gewinnung und Darstellung

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Flurochloridon kann durch ausgehend von 3-Aminobenzotrifluorid und Essigsäureanhydrid gewonnen werden. Deren Produkt reagiert mit Allylbromid, Chlorwasserstoff und Dichloracetylchlorid. Das Endprodukt entsteht durch Ringschluss unter Anwesenheit von Eisen(II)-chlorid.[7]

Flurochloridon wurde Mitte der 80er Jahre eingeführtes von ICI (heute Syngenta) als selektives Herbizid eingeführt. Es gehört zu den Phytoen-Desaturase-Hemmern (PDS-Hemmer), die in die Carotinoid-Biosynthese eingreifen.[1]

Flurochloridon wird gegen breitblättrige Unkräuter und einige Ungräser im Getreide-, Kartoffel-, Sonnenblumen- und Baumwollanbau eingesetzt.[7]

In einigen Staaten der EU sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen, in Österreich und Deutschland sind aber keine Präparate mehr im Handel. In der Schweiz wird Flurochloridon unter dem Handelsnamen Racer CS vertrieben.[8]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e f g Eintrag zu Flurochloridon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.
  2. ↑ a b Eintrag zu Flurochloridon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. November 2022. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ Eintrag zu flurochloridone (ISO); 3-chloro-4-(chloromethyl)-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyrrolidin-2-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Januar 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. ↑ Paula Y. Bruice: Organische Chemie: Studieren kompakt. Pearson Studium, München 2011, ISBN 978-3-86894-102-9, S. 205.
  5. ↑ Elim M. Ulrich, Candice M. Morrison, Michael M. Goldsmith, William T. Foremann: Chiral Pesticides: Identification, Description, and Environmental Implications. In: Reviews of Environmental Contaminations and Toxicology. Springer 2012, Boston, Band 217, S. 1–74, doi:10.1007/978-1-4614-2329-4_1, siehe S. 24.
  6. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fructose in der EU-Pestiziddatenbank, abgerufen am 2. Februar 2018.
  7. ↑ a b Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 580 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  8. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Flurochloridone in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 21. Januar 2025.
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