Flubendiamid

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Strukturformel
Strukturformel von Flubendiamid
Allgemeines
Name Flubendiamid
Andere Namen

N2-[1,1-Dimethyl-2-(methylsulfonyl)ethyl]-3-iod-N1-{2-methyl-4-[1,2,2,2-tetrafluor-1-(trifluormethyl)ethyl]phenyl}-1,2-benzoldicarboxamid

Summenformel C23H22F7IN2O4S
Kurzbeschreibung

farb- und geruchloser kristalliner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 272451-65-7
EG-Nummer (Listennummer) 608-064-7
ECHA-InfoCard 100.130.778
PubChem 11193251
ChemSpider 9368325
Wikidata Q17300229
Eigenschaften
Molare Masse 682,39 g·mol −1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,66 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

217,5–220,7 °C [2]

Siedepunkt

zersetzt sich ab 255 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (0,03 mg·l−1 bei 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 400
P: 273 [3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Flubendiamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzoldicarbonsäureamide (BDCA). Flubendiamid ist ein Insektizid aus der Wirkstoffgruppe der Ryanodin-Rezeptor-Modulatoren und wurde von Nihon Nōyaku und Bayer CropScience entwickelt.

Gewinnung und Darstellung

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Flubendiamid wird ausgehend von o-Toluidin bzw. Pentafluorethyl-o-toluidin synthetisiert.

Flubendiamid wird im Anbau von Baumwolle, Obst und Gemüse, Nüssen, Trauben, Mais und Reis gegen Fraßraupen (von Lepidoptera) eingesetzt.[4] Flubendiamid wirkt überwiegend durch die Fraßwirkung, als Larvizid ist es sehr effektiv.

In einigen Staaten der EU waren Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen, nicht jedoch in Deutschland, Österreich oder der Schweiz. Die Zulassung lief zum 31. August 2024 aus.[5]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c Eintrag zu Flubendiamide in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 7. November 2014.
  2. ↑ a b FAO Evaluation Flubendiamide
  3. ↑ a b Datenblatt Flubendiamide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Mai 2017 (PDF).
  4. ↑ Neuer insektizider Wirkstoff Flubendiamide in wichtigen asiatischen Märkten zugelassen 4. September 2007.
  5. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Flubendiamide in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 21. Januar 2025.
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