Fluazifop-Herbizide

Fluazifop ist der Gruppenname verschiedener chemischer Verbindungen aus der Aryloxyphenoxypropionat-Herbizide. Erste Fluazifop enthaltende Produkte wurden Anfang der 1980er Jahre von den Firmen ICI und Ishihara auf den Markt gebracht.^[1]

Die freie Säure Fluazifop verfügt über ein Chiralitätszentrum, sodass es in spiegelbildlichen Enantiomeren vorliegen kann, dem (R)- und dem (S)-Isomer. Das wirksamere (R)-Isomer wird im Namen durch den Zusatz „-P" gekennzeichnet, beispielsweise Fluazifop-P.

Durch die Veresterung der Carboxygruppe mit verschiedenen Alkoholen können weitere Fluazifop-Herbizide gewonnen werden. Hierbei ist das Fluazifop-P-butyl der wichtigste Vertreter.

Fluazifop und seine Ester wirken als systemische Nachauflaufherbizide. Sie wirken selektiv auf bestimmte Gräser (zum Beispiel Kriech-Quecke oder Rispenhirse). Auf breitblättrige Pflanzen wie bestimmte Getreidesorten hat Fluazifop keinen Einfluss. Der Wirkstoff wird über die Blätter aufgenommen, wo die Fluazifop-Ester und rasch zu Fluazifop hydrolysiert werden. Dieses hemmt die Acetyl-CoA-Carboxylase in den Pflanzenzellen, wodurch die Energiegewinnung der Zellen sowie der Zellmetabolismus gestört werden.^[2] Verwendet wird es im Anbau von Baumwolle, Soja, Kartoffeln und verschiedenen Obstsorten.^{[3] [4]}

In der Europäischen Union sind Fluazifop-P-haltige Pflanzenschutzmittel zugelassen, so auch als Butylester in Deutschland und Österreich. Auch in der Schweiz ist Fluazifop-P-butyl zugelassen.^{[5] [6]} Racemisches Fluazifop ist in der Europäischen Union explizit nicht zugelassen.^[7]

1. ↑ Eintrag zu Fluazifop-butyl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. September 2021.
2. ↑ Michael A. Kamrin: Pesticide profiles: toxicity, environmental impact, and fate. CRC/Lewis Publishers, Boca Raton, FL 1997, ISBN 978-1-4200-4922-0 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. ↑ Paranjape, Kalyani.: The Pesticide Encyclopedia. CABI, Wallingford, Oxfordshire UK 2014, ISBN 978-1-78064-014-3 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. ↑ Eintrag zu Fluazifop-P-butyl in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 31. August 2021.
5. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fluazifop-P in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Fluazifop-P" im Feld „Wirkstoff") und Deutschlands, abgerufen am 31. August 2021.
6. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 31. August 2021.
7. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fluazifop in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 31. August 2021.

• Diarylether
• Pyridin
• Ethoxybenzol
• Trifluormethylverbindung
• Carbonsäureverbindung
• Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)
• Herbizid