Florasulam

Strukturformel
Strukturformel von Florasulam
Allgemeines
Name	Florasulam
Andere Namen	N-(2,6-Difluorphenyl)-8-fluor-5-methoxy[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-2-sulfonamid
Summenformel	C₁₂H₈F₃N₅O₃S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 145701-23-1 EG-Nummer (Listennummer) 604-488-1 ECHA-InfoCard 100.127.229 PubChem 11700495 ChemSpider 9875220 DrugBank DB15316 Wikidata Q22807578
Eigenschaften
Molare Masse	359,29 g·mol ⁻¹
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	193,5–230,5 °C (unter Zerfall)^[1]
Löslichkeit	schwer in Wasser (6,26 g·l⁻¹ bei 20 °C)^[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),^[3] ggf. erweitert^[2] Gefahrensymbol Achtung
H- und P-Sätze	H: 410
H- und P-Sätze	P: 273 ^[2]

> 5000 mg·kg⁻¹ (LD₅₀, Ratte, oral)^[4]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Florasulam ist ein Pflanzenschutzwirkstoff und gehört zur Klasse der Herbizide. Es ist ein weißer Feststoff.^[1]

Geschichte

Florasulam wurde von Dow AgroSciences entwickelt und um das Jahr 2000 eingeführt.^[1]

Florasulam ist ein selektives, systemisches Herbizid. Über die Blätter wird es aufgenommen und weitertransportiert. Der Wirkstoff dient als ALS-Inhibitor. Dabei wird die Biosynthese der Aminosäuren L-Leucin, L-Isoleucin und L-Valin, also einiger essentieller Aminosäuren, inhibiert. Dadurch wird die Zellteilung gehemmt, sodass es zum Wachstumsstillstand kommt. Letztendlich verblassen die Pflanzen und es bilden sich Nekrosen, weshalb die Unkräuter absterben.^[1]

Es wird hauptsächlich gegen breitblättrige Unkräuter in Getreide- und Maiskulturen eingesetzt.^[1]

Florasulam ist nicht bienengiftig, aber chronisch gewässergefährdend. Der Abbau erfolgt mikrobiell. Dabei wird zuerst die Methoxygruppe demethyliert. Anschließend erfolgt die Spaltung des heterocyclischen Ringssystems. Dies geschieht bei einer Halbwertszeit von 2 bis 18 Tagen.^[1]

In Pflanzen und Böden kann eine Rückstandsbestimmung, nach Derivatisierung, mittels GC-Methode oder HPLC-Methode durchgeführt werden.^[1]

In der EU sind Pflanzenschutzmittel zugelassen, die diesen Wirkstoff enthalten. Auch in der Schweiz sind entsprechende Präparate im Handel.^[5]

Handelsnamen sind u. a. Primus, Primus Perfect, Axial komplett, Broadway, Pointer Plus.

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h Eintrag zu Florasulam. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. Juli 2020.
↑ ^a ^b Eintrag zu Florasulam in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
↑ Eintrag zu Florasulam im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 17. Juli 2020. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Datenblatt Florasulam bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Juli 2020 (PDF).
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Florasulam in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Florasulam" im Feld „Wirkstoff") und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.