Ethylisothiocyanat
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| Strukturformel | |
|---|---|
| Strukturformel von Ethylisothiocyanat | |
| Allgemeines | |
| Name | Ethylisothiocyanat |
| Andere Namen |
Ethylsenföl |
| Summenformel | C3H5NS |
| Kurzbeschreibung |
hellgelbe, klare Flüssigkeit[1] |
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |
|
EG-Nummer
208-831-2
ECHA-InfoCard
100.008.029
| |
| Eigenschaften | |
| Molare Masse | 87,14 g·mol −1 |
| Aggregatzustand |
flüssig[1] |
| Dichte |
0,995 g·cm−3 (25 °C)[1] |
| Schmelzpunkt |
−6 °C[1] |
| Siedepunkt |
130–132 °C[1] |
| Löslichkeit |
7,02 g·l−1 bei 25 °C in Wasser[2] |
| Sicherheitshinweise | |
| H- und P-Sätze | H: 226‐301‐311‐331‐314‐334‐400 |
| P: 210‐273‐280‐303+361+353‐304+340+310‐305+351+338 [2] | |
Ethylisothiocyanat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Isothiocyanate.
Vorkommen
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Im Vergleich mit anderen Isothiocyanaten ist Ethylisothiocyanat in der Natur wenig verbreitet. Es kommt in den Samen der Virginischen Kresse vor.[3]
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]Ethylisothiocyanat kann durch eine Hofmannsche Senfölreaktion von Ethylamin mit Kohlenstoffdisulfid und Quecksilber(II)-chlorid gewonnen werden.[4] Ebenfalls möglich ist die Darstellung durch Reaktion von N,N'-Diethylthioharnstoff mit Ethylamin.[5]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]Ethylisothiocyanat kann zur Synthese von Heterocyclen dienen, beispielsweise von 2,3-Dihydropyridinen.[6]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]- ↑ a b c d e Datenblatt Ethyl-isothiocyanat bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Juni 2023 (PDF).
- ↑ a b c Eintrag zu Ethylisothiocyanat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Anders Kjær, Ivan Larsen, Erling Tjus, R. H. Burris: isoThiocyanates. IX. The Occurrence of Ethyl isoThiocyanate in Nature. In: Acta Chemica Scandinavica . Band 8, 1954, S. 699–701, doi:10.3891/acta.chem.scand.08-0699 .
- ↑ R. L. Madan: Organic Reactions Conversions Mechanisms & Problems. S. Chand Limited, 2009, ISBN 978-81-219-2038-4, S. 50 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Henry Watts, George Fownes, Sir William Augustus Tilden: Watts' Manual of Chemistry, Theoretical and Practical. P. Blakiston, 1886, S. 114 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Lambert Brandsma, Nina A. Nedolya, Hermann D. Verkruijsse, Noel L. Owen, Li Du, Boris A. Trofimov: Synthesis of 2,3-dihydropyridines, cyclobutanopyrrolines and quinolines from lithiated allenes and isothiocyanates. In: Tetrahedron Letters. Band 38, Nr. 39, September 1997, S. 6905–6908, doi:10.1016/S0040-4039(97)01591-8 .