Ethidimuron

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Strukturformel
Strukturformel von Ethidimuron
Allgemeines
Name Ethidimuron
Andere Namen

N-[5-(Ethylsulfonyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-N,N′-dimethylharnstoff[1]

Summenformel C7H12N4O3S2
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 30043-49-3
EG-Nummer 250-010-6
ECHA-InfoCard 100.045.449
PubChem 91596
ChemSpider 82706
Wikidata Q99392998
Eigenschaften
Molare Masse 264,32 g·mol −1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

156 °C[1]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 317​‐​410
P: 273​‐​280​‐​302+352 [2]
Toxikologische Daten

5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Ethidimuron ist ein Pflanzenschutzwirkstoff aus der Gruppe der Herbizide, der zur Bekämpfung von Unkräutern eingesetzt wurde.

Der Wirkstoff Ethidimuron wurde erstmals 1975 für die Unkrautbekämpfung zugelassen. Bereits 1988 wurde der Einsatz in Wasserschutzgebieten untersagt. Schließlich folgte im Jahr 1990 das Zulassungsverbot von Ethidimuron.[5]

2011 wurden Verunreinigungen des Grundwassers durch Ethidimuron festgestellt.[6]

Die Synthese von Ethidimuron ist in der folgenden Reaktionssequenz dargestellt:[7]

Synthese von Ethidimuron
Synthese von Ethidimuron

Ein Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Ethidimuron wurde unter dem Handelsnamen Ustilan[7] vermarktet.

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c Eintrag zu Ethidimuron. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. Juli 2022.
  2. ↑ a b c d Datenblatt Ethidimuron bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Juli 2022 (PDF).
  3. ↑ Eintrag zu 1-(5-Ethylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-1,3-dimethylharnstoff in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. November 2022. (JavaScript erforderlich)
  4. ↑ Eintrag zu 1-(5-Ethylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-1,3-dimethylharnstoff; Ethidimuron (ISO) im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 28. Juli 2022. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Ethidimuron (aka sulfodiazol ) in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.
  6. ↑ Stadtwerke Burgdorf: Kurzbericht zum Sachstand der Grundwasserverunreinigung mit Ethidimuron. 2016, archiviert vom Original (nicht mehr online verfügbar) am 15. Juli 2022; abgerufen am 15. Juli 2022. 
  7. ↑ a b Thomas A. Unger: Ethidimuron. In: Pesticides Synthesis Handbook. Noyes Publications, Park Ridge, N.J. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 228. 
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