Dodemorph

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Strukturformel
Strukturformel von Dodemorph
Gemisch von drei Stereoisomeren
Allgemeines
Name Dodemorph
Andere Namen
  • 4-Cyclododecyl-2,6-dimethylmorpholin
  • Meltatox
  • Milban
Summenformel C18H35NO
Kurzbeschreibung

kristallines Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1593-77-7
EG-Nummer 216-474-9
ECHA-InfoCard 100.014.978
PubChem 61899
Wikidata Q2642073
Eigenschaften
Molare Masse 281,48 g·mol −1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

0,93 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

71 °C [2]

Siedepunkt

315 °C[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (0,0011 g·l−1)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314​‐​317​‐​361d​‐​373​‐​410
EUH: 071
P: 272​‐​273​‐​280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​304+340 [2]
Toxikologische Daten Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dodemorph ist ein Pflanzenschutzmittel aus der Gruppe der Morpholine.

Geschichte und Verwendung

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Dodemorph wurde 1965 bei BASF entdeckt und 1971 als Fungizid auf den Markt gebracht. Dodemorph ist das erste Morpholin-Fungizid, welches kommerzialisiert wurde, und damit auch der erste Sterinbiosynthese-Hemmer.[4] Es wird insbesondere gegen Echten Mehltau eingesetzt. Dodemorph wirkt als Hemmstoff der Sterol-Δ8/7-Isomerase und der Sterol-Δ14-Reduktase in der Ergosterinbiosynthese.

Gewinnung und Darstellung

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Dodemorph kann durch Umsetzung von Cyclododecylamin mit Propylenoxid und Schwefelsäure gewonnen werden.[5]

Chemisch ist Dodemorph ein Gemisch von drei Stereoisomeren:

  • meso-Verbindung,
  • (R,R)-Isomer und
  • (S,S)-Isomer,

wobei das (R,R)-Isomer und das (S,S)-Isomer ein Racemat bilden, also ein 1:1-Gemisch darstellen. Dieses Gemisch wird auch trans-Isomer genannt.

Die EU-Kommission nahm Dodemorph 2008 mit der Beschränkung auf „Anwendungen als Fungizid an Zierpflanzen in Gewächshäusern" in die Liste der Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe auf.[6]

Die Zulassung von Dodemorph lief in der Europäischen Union zum 31. August 2024 aus, sodass heute keine Präparate mit dem Wirkstoff mehr erhältlich sind. Auch in der Schweiz gibt es keine zugelassenen Pflanzenschutzmittel mit Dodemorph.[7]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d Günter Hommel (Hrsg.): Handbuch der gefährlichen Güter: Merkblätter 2072–2502. Springer, 2004, ISBN 3-540-20370-2, S. 2374 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  2. ↑ a b c d e f Eintrag zu Dodemorph in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ Eintrag zu Dodemorph im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. ↑ Clemens Lamberth, Jürgen Dinges: Bioactive Heterocyclic Compound Classes: Agrochemicals. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-33396-7, S. 119 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 475 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  6. ↑ Richtlinie 2008/125/EG der Kommission vom 19. Dezember 2008 (PDF) zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme von Aluminiumphosphid, Calciumphosphid, Magnesiumphosphid, Cymoxanil, Dodemorph, 2,5-Dichlorbenzoesäuremethylester, Metamitron, Sulcotrion, Tebuconazol und Triadimenol als Wirkstoffe.
  7. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dodemorph in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 21. Januar 2025.
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