Dipropyldisulfid
| Strukturformel | |
|---|---|
| Strukturformel von Dipropyldisulfid | |
| Allgemeines | |
| Name | Dipropyldisulfid |
| Andere Namen |
Dithiaoctan |
| Summenformel | C6H14S2 |
| Kurzbeschreibung |
übelriechende farblose Flüssigkeit[1] |
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |
|
EG-Nummer
211-079-8
ECHA-InfoCard
100.010.073
| |
| Eigenschaften | |
| Molare Masse | 150,29 g·mol −1 |
| Aggregatzustand |
flüssig[1] |
| Dichte |
0,96 g·cm−3 (20 °C)[1] |
| Schmelzpunkt | |
| Siedepunkt |
193 – 194 °C[1] |
| Dampfdruck |
0,69 mbar (25 °C)[2] |
| Löslichkeit |
schlecht löslich in Wasser (0,04 g·l−1 bei 25 °C)[1] |
| Brechungsindex |
1,497 (20 °C)[3] |
| Sicherheitshinweise | |
| H- und P-Sätze | H: 315‐319‐335‐411 |
| P: 273‐302+352‐304+340‐305+351+338 [1] | |
Dipropyldisulfid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Disulfide.
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]Dipropyldisulfid kommt natürlich in Schnittlauch, Gemüselauch und in hoher Konzentration in Zwiebeln vor.[4]
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]Dipropyldisulfid kann durch Reaktion von 1-Propanthiol mit Iod gewonnen werden.[5]
- {\displaystyle \mathrm {2\ CH_{3}CH_{2}CH_{2}S-H+I_{2}\longrightarrow } }{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}S-SCH_{2}CH_{2}CH_{3}+2\ HI} }
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]Dipropyldisulfid ist eine übelriechende farblose Flüssigkeit, die schwer löslich in Wasser ist.[1] Der Siedepunkt bei Normaldruck beträgt 193–194 °C.[1] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,09987, B = 1603,577 und C = −77,325 im Temperaturbereich von 390,6 bis 447,0 K.[2]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]- ↑ a b c d e f g h i j Datenblatt Dipropyldisulfid bei Merck, abgerufen am 10. Mai 2012.
- ↑ a b Hubbard, W.N.; Douslin, D.R.; McCullough, J.P.; Scott, D.W.; Todd, S.S.; Messerly, J.F.; Hossenlopp, I.A.; George, A.; Waddington, G.: 2,3-dithiabutane, 3,4-dithiahexane and 4,5-dithiaoctane: Chemical thermodynamic properties from 0 to 1000°K in J. Am. Chem. Soc. 80 (1958) 3547-3554, doi:10.1021/ja01547a014 .
- ↑ Datenblatt Dipropyl disulfide, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Mai 2012 (PDF).
- ↑ Dieter Martinetz, Roland Hartwig: Taschenbuch der Riechstoffe. Harri Deutsch, 1998, ISBN 978-3-8171-1539-6, S. 35 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore: Organische Chemie. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32754-6, S. 401 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).