Dioxathion

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Strukturformel
Strukturformel von Dioxathion
Gemisch von Stereoisomeren
Allgemeines
Name Dioxathion
Andere Namen
  • 1,4-Dioxan-2,3-diylbis(O,O-diethyldithiophosphat)
  • S,S′-(1,4-Dioxan-2,3-diyl)-O,O,O′,O′-tetraethyldithiophosphat
  • Delnav
  • Deltic
  • Navadel
Summenformel C12H26O6P2S4
Kurzbeschreibung

rot-braune Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 78-34-2
EG-Nummer 201-107-7
ECHA-InfoCard 100.001.007
PubChem 6531
Wikidata Q2779034
Eigenschaften
Molare Masse 456,55 g·mol −1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,257 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−20 °C [2]

Siedepunkt

Zersetzung ab 135 °C[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (0,00155 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​311​‐​330​‐​410
P: 260​‐​264​‐​273​‐​280​‐​284​‐​301+310 [2]
MAK

Schweiz: 0,2 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)[4]

Toxikologische Daten Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dioxathion ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester. Sie wird als Insektizid und Akarizid verwendet.

Gewinnung und Darstellung

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Dioxathion kann durch Chlorierung von 1,4-Dioxan und anschließender Reaktion mit O,O-Diethyldithiophosphat gewonnen werden.[5]

Dioxathion war von 1971 bis 1983 in der Bundesrepublik Deutschland zugelassen.

Die Verwendung des Wirkstoffs Dioxathion in Pflanzenschutzmitteln ist in der Europäischen Union nicht erlaubt.[6] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b Eintrag zu Dioxathion in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. Februar 2016..
  2. ↑ a b c d e f g Eintrag zu Dioxathion in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. November 2013. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ Eintrag zu Dioxathion im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 78-34-2 bzw. Dioxathion), abgerufen am 2. November 2015.
  5. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 349 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  6. ↑ Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF) zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.
  7. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dioxathion in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 18. Februar 2016.
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