Dimethylmalonitril
aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Zur Navigation springen
Zur Suche springen
| Strukturformel | |
|---|---|
| Strukturformel von Dimethylmalonitril | |
| Allgemeines | |
| Name | Dimethylmalonitril |
| Summenformel | C5H6N2 |
| Kurzbeschreibung |
weiße bis sehr blass rötliche gelbe Kristalle[1] |
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |
|
EG-Nummer (Listennummer)
628-248-0
ECHA-InfoCard
100.156.534
| |
| Eigenschaften | |
| Molare Masse | 94,11 g·mol −1 |
| Aggregatzustand |
fest[1] |
| Schmelzpunkt |
34 °C[1] |
| Siedepunkt |
120 °C[1] |
| Sicherheitshinweise | |
| H- und P-Sätze | H: 228‐301+311+331‐315‐319 |
| P: 261‐280‐301+310+330‐304+340+311 [1] | |
Dimethylmalonitril ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile. Es ist ein Derivat des Malonitrils mit zwei zusätzlichen Methylgruppen.
Reaktionen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]Dimethylmalonitril eignet sich als Quelle von Cyanogruppen in der Herstellung von aromatischen Nitrilen. Dazu wird es in Tetrahydrofuran mit Grignard-Verbindungen oder Lithiumorganylen umgesetzt, welche wiederum leicht aus bromierten oder iodierten Aromaten zugänglich sind.[2] Ähnlich können aromatische Boronsäuren in Nitrile umgewandelt werden. Dazu werden sie mit Dimethylmalonitril und Caesiumcarbonat umgegesetzt, zusätzlich kommt Bis(cyclooctadien)rhodium(I)-chlorid als Katalysator zum Einsatz.[3]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]- ↑ a b c d e f Eintrag zu Dimethylmalononitrile bei TCI Europe, abgerufen am 19. Januar 2025.
- ↑ Jonathan T. Reeves, Christian A. Malapit, Frederic G. Buono, Kanwar P. Sidhu, Maurice A. Marsini, C. Avery Sader, Keith R. Fandrick, Carl A. Busacca, Chris H. Senanayake: Transnitrilation from Dimethylmalononitrile to Aryl Grignard and Lithium Reagents: A Practical Method for Aryl Nitrile Synthesis. In: Journal of the American Chemical Society. Band 137, Nr. 29, 29. Juli 2015, S. 9481–9488, doi:10.1021/jacs.5b06136 .
- ↑ Christian A. Malapit, Jonathan T. Reeves, Carl A. Busacca, Amy R. Howell, Chris H. Senanayake: Rhodium‐Catalyzed Transnitrilation of Aryl Boronic Acids with Dimethylmalononitrile. In: Angewandte Chemie. Band 128, Nr. 1, 4. Januar 2016, S. 334–338, doi:10.1002/ange.201508122 .