Dihydroxybenzole

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Die Dihydroxybenzole gehören zur Stoffgruppe der Phenole, bestehend aus einem Benzolring mit zwei Hydroxygruppen (–OH) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H6O2. Sie sind vor allem unter ihren Trivialnamen Brenzcatechin, Resorcin und Hydrochinon bekannt.

Dihydroxybenzole
Name Brenzcatechin Resorcin Hydrochinon
Andere Namen 1,2-Dihydroxybenzol
o-Dihydroxybenzol 1,3-Dihydroxybenzol
m-Dihydroxybenzol 1,4-Dihydroxybenzol
p-Dihydroxybenzol
Strukturformel Struktur von Brenzcatechin Struktur von Resorcin Struktur von Hydrochinon
CAS-Nummer 120-80-9 108-46-3 123-31-9
PubChem 289 5054 785
Summenformel C6H6O2
Molare Masse 110,11 g·mol −1
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 105 °C[1] 111 °C[2] 170 °C[3]
Siedepunkt 245 °C[1] 277 °C[2] 286 °C[3]
pKs1-Wert [4] 9,48 9,44 10,85
pKs2-Wert [4] 12,08 11,32 11,39
GHS-
Kennzeichnung
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahrensymbol
Gefahr[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahr[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahr[3]
H- und P-Sätze 301+311​‐​315​‐​317​‐​318​‐​341​‐​350 302​‐​315​‐​317​‐​318​‐​370​‐​371​‐​410 302​‐​317​‐​318​‐​341​‐​351​‐​400
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
? 273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352
305+351+338​‐​308+311 273​‐​280
305+351+338​‐​302+352​‐​313

Das Hydrochinon, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt. Brenzcatechin und Hydrochinon können in alkalischem Milieu unter formaler Protonen- und Elektronenabgabe zu Chinonen oxidiert werden. Bei Resorcin ist die Ausbildung eines chinoiden Systems dagegen nicht möglich.

Commons: Dihydroxybenzole  – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c Eintrag zu Brenzcatechin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b c Eintrag zu Resorcin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ a b c Eintrag zu Hydrochinon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  4. ↑ a b CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification , Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
Normdaten (Sachbegriff): GND: 4477818-1 (lobid, OGND , AKS )
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