Diflufenican

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Strukturformel
Strukturformel von Diflufenican
Allgemeines
Name Diflufenican
Andere Namen
  • N-(2,4-Difluorphenyl)-2-[3-(trifluor­methyl)phenoxy]nicotinamid (IUPAC)
  • N-(2,4-Difluorphenyl)-2-(3-(trifluor­methyl)phenoxy)-3-pyridincarboximid
  • 2′,4′-Difluor-2-(α,α,α-trifluor-m-tolyloxy)nicotinanilid
Summenformel C19H11F5N2O2
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1] [2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 83164-33-4
EG-Nummer (Listennummer) 617-446-2
ECHA-InfoCard 100.122.360
PubChem 91735
ChemSpider 82834
Wikidata Q424793
Eigenschaften
Molare Masse 394,30 g·mol −1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

160 °C [2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302+312​‐​410
P: 273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352+312​‐​362+364 [2]
Toxikologische Daten

2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Diflufenican ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide, Aniline und Pyridine bzw. genauer der Phenoxynicotinanilide.

Gewinnung und Darstellung

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Diflufenican kann durch eine mehrstufige Reaktion von Nicotinsäure mit Chlor, 3-Trifluormethylphenol, Thionylchlorid und 2,4-Difluoranilin gewonnen werden.[4]

Diflufenican ist ein farbloser Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.[2] [1]

Diflufenican wird als Wirkstoff in Herbiziden verwendet.[2] Es wird überwiegend über den Boden aufgenommen, was zum Absterben der Unkrautpflanzen führt. Diflufenican bleibt bei ausreichender Bodenfeuchte über mehrere Wochen wirksam.[5] Es wirkt primär durch die Hemmung der Carotin-Biosynthese und sekundär durch Verstärkung des Chlorophyllabbaus. Die Verbindung ist stabil in Lösung und gegenüber Licht- und Temperatureinwirkung. Sie wird bevorzugt im Herbst als Herbizid bei Wintergetreide vor allem im Vorauflauf und frühen Nachauflauf eingesetzt.[1]

In vielen Staaten der EU, so auch in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel zugelassen, die diesen Wirkstoff enthalten.[6]

Lyskamm, Loredo, Alister, Azur, Brodal, Capture, Cougar, Fenikan, First, Harpo Z, Herold, Javelin, Laureat, Panther, Quartz GT, Quartz S, Quartz Super, Tigrex, Viper Compact

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. (Seite 321 in der Google-Buchsuche). 
  2. ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu Diflufenican in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ Eintrag zu diflufenican (ISO); N-(2,4-difluorophenyl)-2-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]-3-pyridinecarboxamide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Februar 2023. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (Seite 20 in der Google-Buchsuche). 
  5. ↑ Produktinformation Diflanil 500 SC. (PDF) In: www.plantan.de. Plantan GmbH, abgerufen am 1. Dezember 2021. 
  6. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Diflufenican in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Diflufenican" im Feld „Wirkstoff") und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.
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