Cyprodinil

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Strukturformel
Strukturformel von Pyrimethanil
Allgemeines
Name Cyprodinil
Andere Namen

4-Cyclopropyl-6-methyl-N-phenylpyrimidin-2-amin

Summenformel C14H15N3
Kurzbeschreibung

weißer bis beiger Feststoff[1] [2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 121552-61-2
EG-Nummer (Listennummer) 601-785-8
ECHA-InfoCard 100.124.179
PubChem 86367
ChemSpider 77885
Wikidata Q3008902
Eigenschaften
Molare Masse 225,29 g·mol −1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,21 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

75,9 °C [2]

Siedepunkt

>360 °C bei 101,325 kPa[3]

Dampfdruck

0,51 mPa (25 °C)[4]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser[2]
  • löslich in Ethanol und Aceton[5]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[6] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 317​‐​410
P: 261​‐​272​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​333+313 [1]
Toxikologische Daten Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cyprodinil ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Anilino-Pyrimidine.

Gewinnung und Darstellung

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Cyprodinil kann durch Reaktion von Phenylguanidin mit dem β-Diketon 1-Cyclopropyl-butan-1,3-dion gewonnen werden. Letzteres wird wiederum durch ein Claisen-Kondensation von Essigsäuremethylester mit Methylcyclopropylketon dargestellt.[5]

Cyprodinil ist ein weißer bis als technisches Produkt beiger Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Es ist stabil gegenüber Hydrolyse und Photolyse.[2]

Cyprodinil ist ein systemisches Breitband-Fungizid und wird zum Beispiel bei Weizen und Roggen gegen Halmbruch (Pseudocercosporella herpotrichoides) und im Obstbau gegen Apfelschorf sowie im Weinbau in Mischung mit Fludioxonil gegen Botrytis eingesetzt.[7] Es soll als Inhibitor der Methionin-Biosynthese wirken und den Pilz-Lebenszyklus durch Hemmung des Mycelwachstums stören. Allerdings führt das FRAC Cyprodinil nicht mehr als Methionin-Synthesehemmer. Es könnte stattdessen auf die Mitochondrien wirken.[8]

Cyprodinil ist in vielen Ländern für die Landwirtschaft, den Gartenbau und Weinbau zugelassen.[3] Es wurde 1994 auf den Markt gebracht.[5]

Die EU-Kommission nahm Cyprodinil mit Wirkung zum 1. Mai 2007 in die Liste der zulässigen Wirkstoffe von Pflanzenschutzmitteln auf.[9]

In einer Reihe von EU-Staaten, unter anderem in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Switch) mit diesem Wirkstoff zugelassen.[10]

Rückstände in Lebensmitteln

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In der Schweiz gilt für Heidelbeeren, Johannisbeeren und Stachelbeeren ein relativ hoher Rückstandshöchstgehalt von 5 Milligramm Cyprodinil pro Kilogramm.[11]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c Eintrag zu Cyprodinil in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b c d e EPA: Pesticide Fact Sheet – Cyprodinil (PDF; 29 kB), 6. April 1998.
  3. ↑ a b c d FAO: FAO Specifications and evaluations for agricultural pesticides - CYPRODINIL (PDF; 167 kB)
  4. ↑ Müller, F.; Ackermann, P.; Margot, P.: Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides in Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, doi:10.1002/14356007.o12_o06 .
  5. ↑ a b c Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 706 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  6. ↑ Eintrag zu 4-cyclopropyl-6-methyl-N-phenylpyrimidin-2-amine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  7. ↑ Rudolf Heitefuss: Pflanzenschutz: Grundlagen der praktischen Phytomedizin. Georg Thieme Verlag, 2000, ISBN 3-13-513303-6, S. 153 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  8. ↑ Andreas Mosbach, Dominique Edel, Andrew D. Farmer, Stephanie Widdison, Thierry Barchietto: Anilinopyrimidine Resistance in Botrytis cinerea Is Linked to Mitochondrial Function. In: Frontiers in Microbiology. Band 8, 30. November 2017, doi:10.3389/fmicb.2017.02361 , PMID 29250050, PMC 5714876 (freier Volltext). 
  9. ↑ Richtlinie 2006/64/EG der Kommission vom 18. Juli 2006 (PDF) zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Clopyralid, Cyprodinil, Fosetyl und Trinexapac.
  10. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Cyprodinil in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Cyprodinil" im Feld „Wirkstoff") und Deutschlands, abgerufen am 20. Februar 2016.
  11. ↑ Verordnung des EDI über die Höchstgehalte für Pestizidrückstände in oder auf Erzeugnissen pflanzlicher und tierischer Herkunft. In: admin.ch. Abgerufen am 6. Februar 2020. 
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