Cycloartenol

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Strukturformel
Strukturformel von Cycloartenol
Allgemeines
Name Cycloartenol
Andere Namen
  • (3S,5R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-Dimethyl-hex-4-enyl)-4,4,13,14-tetramethyl-tetradecahydro-cyclopropa[9,10]cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
  • 9,19-Cyclo-24-lanosten-3β-ol
Summenformel C30H50O
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 469-38-5
PubChem 92110
Wikidata Q586501
Eigenschaften
Molare Masse 426,72 g·mol −1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cycloartenol ist eine organische chemische Verbindung, genauer ein tetracyclischer Triterpen alkohol mit zusätzlichem Cyclopropan-Ring.

Cycloartenol kommt natürlich in vielen Pflanzen vor und wurde zum Beispiel im Milchsaft von Wolfsmilchgewächsen (Euphorbiaceae), in der Kartoffel (Solanum tuberosum) und der Brechnuss (Strychnos nux vomica) nachgewiesen.[3] Es ist, zumindest in Spuren, in allen grünen, Photosynthese aktiven Pflanzen vorhanden, da es sich hier um das erste nachweisbare Cyclisierungsprodukt von 2,3-Epoxysqualen im Zuge der pflanzlichen Biosynthese von Sterolen bzw. Phytosterinen handelt. Die Biosynthese erfolgt dabei aus Squalen über 2,3-Epoxysqualen.[2] [4] In Tieren wird die Funktion der Verbindung von Lanosterin übernommen.[5]

Cycloartenol ist ein weißer Feststoff.[1]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d Datenblatt Cycloartenol, ≥90% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2014 (PDF).
  2. ↑ a b c Eintrag zu Cycloartenol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 24. April 2014.
  3. ↑ Lexikon der Biochemie: Cycloartenol - Lexikon der Biochemie, abgerufen am 24. April 2014.
  4. ↑ U. Eppenberger, L. Hirth, G. Ourisson: Anerobische Cyclisierung von Squalen-2,3-epoxyd zu Cycloartenol in Gewebekulturen von Nicotiana tabacum L. In: European Journal of Biochemistry. 8, 1969, S. 180–183, doi:10.1111/j.1432-1033.1969.tb00512.x .
  5. ↑ Gerhard Richter: Stoffwechselphysiologie der Pflanzen: Physiologie und Biochemie des Primär- und Sekundärstoffwechsels. Georg Thieme, 1997, ISBN 3-13-152346-8, S. 347 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
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