Crotylalkohol

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Strukturformel
Strukturformel von (E)-Crotylalkohol
Strukturformel von (E)-Crotylalkohol
Allgemeines
Name Crotylalkohol
Andere Namen
  • 2-Butenol
  • But-2-enol
  • 1-Hydroxy-2-buten
Summenformel C4H8O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 228-086-7
ECHA-InfoCard 100.025.533
PubChem 20024
Wikidata Q420212
Eigenschaften
Molare Masse 72,11 g·mol −1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,85 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

< −30 °C [1]

Siedepunkt

114 °C[1]

Dampfdruck

105 hPa (50 °C)[1]

Löslichkeit

166 g·l−1 (20 °C)[1]

Brechungsindex

1,427 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​302+312
P: 210​‐​233​‐​240​‐​280​‐​301+312​‐​303+361+353 [1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Crotylalkohol (nach IUPAC-Nomenklatur 2-Butenol) ist ein ungesättigter Alkohol mit einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung.

Üblicherweise wird unter Crotylalkohol das Isomer mit trans-konfigurierter Doppelbindung verstanden. Die cis-Verbindung hat nur eine geringe Bedeutung.

Isomere von Crotylalkohol
Name (E)-2-Buten-1-ol (Z)-2-Buten-1-ol
Andere Namen trans-2-Butenol cis-2-Butenol
Strukturformel Strukturformel von (E)-Crotylalkohol Strukturformel von (Z)-Crotylalkohol
CAS-Nummer 504-61-0 4088-60-2
6117-91-5 (unspez.)
EG-Nummer 207-996-8 –
228-086-7 (unspez.)
ECHA-Infocard 100.007.270 –
100.025.533 (unspez.)
PubChem 637922 643789
20024 (unspez.)
Wikidata Q63395546 Q27292395
Q420212 (unspez.)

Die Darstellung erfolgt durch Reduktion von Crotonaldehyd.[3] [4]

Die Verbindung ist eine farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch.

Durch Reaktion von Crotylalkohol mit Phosphortrichlorid in Anwesenheit von Pyridin kann 1-Chlor-2-buten gewonnen werden.[5]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Crotylalkohol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ Datenblatt Crotyl alcohol, mixture of cis and trans bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Juni 2011 (PDF).
  3. ↑ Autorengemeinschaft: Organikum , 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 506.
  4. ↑ William G. Young, Walter H. Hartung, Frank S. Crossley: Reduction of Aldehydes with Aluminum Isopropoxide. In: J. Am. Chem. Soc. , 58 (1), 1936, S. 100–102, doi:10.1021/ja01292a033 .
  5. ↑ Lewis F. Hatch, Stuart S. Nesbitt: Allylic Chlorides. IX. Preparation of cis and trans Crotyl Chloride. In: Journal of the American Chemical Society. 72, 1950, S. 727, doi:10.1021/ja01158a021 .
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