Chlozolinat

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Strukturformel
Strukturformel von Chlozolinat
Strukturformel des Isomerengemisches ohne Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Name Chlozolinat
Andere Namen
  • Ethyl-3-(3,5-dichlorphenyl)-5-methyl-2,4-dioxo-5-oxazolidincarboxylat
  • Ethyl-(RS)-3-(3,5-dichlor-phenyl)-5-methyl-2,4-dioxo-oxazolidin-5-carboxylat
  • Serinal
  • Dichlozolinat
Summenformel C13H11Cl2NO5
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 84332-86-5
EG-Nummer 282-714-4
ECHA-InfoCard 100.075.171
PubChem 51574
ChemSpider 46710
Wikidata Q15632809
Eigenschaften
Molare Masse 332,14 g·mol −1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,44 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

113–114 °C [2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (0,032 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 351​‐​411
P: 210​‐​261​‐​273​‐​301+310​‐​331​‐​501 [5]
Toxikologische Daten Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Chlozolinat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dicarboximide.

Gewinnung und Darstellung

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Chlozolinat kann durch Reaktion von Phosgen mit 3,5-Dichloranilin zum Isocyanat und anschließender Umsetzung mit Methyltartronsäurediethylester gewonnen werden.[6]

Verwendung und Zulassung

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Chlozolinat wurde als Fungizid verwendet. Die Wirkung basiert auf der Hemmung des MAP-Kinase-Wegs in der Signalkette.

Die EU-Kommission entschied im Jahr 2000, Chlozolinat nicht in die Liste der zugelassenen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufzunehmen.[7]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c Eintrag zu Chlozolinat in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 9. September 2013.
  2. ↑ a b c Ash: Handbook of Preservatives. Synapse, 2004, ISBN 1-890595-66-7, S. 332 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  3. ↑ Eintrag zu Chlozolinate in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)
  4. ↑ Eintrag zu Ethyl (RS)-3-(3,5-dichlorophenyl)-5-methyl-2,4-dioxooxazolidine-5-carboxylate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. ↑ Datenblatt Chlozolinate solution, 100 ng/μL in cyclohexane, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).
  6. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 487 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  7. ↑ Entscheidung der Kommission vom 13. Oktober 2000 (PDF) über die Nichtaufnahme von Chlozolinat in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG und die Aufhebung der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff (2000/626/EG).
  8. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Chlozolinate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 23. Februar 2016.
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