Chaconin

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Zur Navigation springen Zur Suche springen
Strukturformel
Strukturformel von Chaconin
Allgemeines
Name Chaconin
Summenformel C45H73NO14
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 20562-03-2
EG-Nummer (Listennummer) 633-788-5
ECHA-InfoCard 100.161.828
PubChem 442971
ChemSpider 391274
Wikidata Q2947331
Eigenschaften
Molare Masse 852,07 g·mol −1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

228–236 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​361d
P: 202​‐​264​‐​280​‐​301+312​‐​308+313​‐​405 [1]
Toxikologische Daten

500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Chaconin ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung. Es ist eines der beiden Hauptalkaloide der Kartoffel.

Chemische Struktur

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]

Chaconin ist ein Glycoalkaloid, das sich aus Chacotriose und dem Steroidalkaloid Solanidin als Aglycon zusammensetzt. Das natürlich vorkommende Glycosid der Chacotriose wird auch als α-Chaconin bezeichnet. Die beiden Glycoside, bei denen jeweils eine der Rhamnose-Komponenten fehlt, werden als β1- (ohne Rhamnose in Position 2 der Glucose) bzw. β2-Chaconin (ohne Rhamnose in Position 4 der Glucose) bezeichnet. Das Glucosid, bei dem beide Rhamnose-Gruppen fehlen, wird als γ-Chaconin bezeichnet.[2]

Vorkommen und Biosynthese

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]
Kartoffeln enthalten Chaconin

Chaconin ist neben Solanin eines der beiden Hauptalkaloide der Kartoffel. Studien mittels 13C-Isotopenmarkierungen haben ergeben, dass die Biosynthese über den Mevalonat-Biosyntheseweg verläuft.[3] Die Chacotriose-Komponente wird durch schrittweise Glycosylierung von Solanidin aufgebaut.[4]

Biologische Bedeutung

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]

Chaconin wirkt fungizid gegen verschiedene Pilzarten, aber auch insektizid, z. B. gegen Phthorimaea operculella .[5] Der Chaconingehalt in der Pflanze ist wichtig für die Widerstandsfähigkeit gegen diesen Schädling; in einer Studie hat sich eine klare Korrelation zwischen dem Alkaloid-Gehalt und der Sterblichkeit von Puppen auf der Pflanze gezeigt.[6] Zum Teil können Schädlinge der Giftwirkung entgehen, beispielsweise haben Phthorimaea operculella Bakterien (Glutamicibacter halophytocola ) im Magen, die Chaconin abbauen können und bestimmte Pilze verfügen ebenfalls über Enzyme, die Chaconin hydrolysieren können.[7] [8] [9] Chaconin ist ein Inhibitor von Acetylcholinesterasen bei Insekten. Das entsprechende Enzym des Kartoffelkäfers Leptinotarsa decemlineata ist hiervon jedoch kaum betroffen.[10]

In Studien an Ratten hat sich bei intraperitonealer Gabe ein LD50-Wert von 84 mg/kg ergeben. Schon in geringen Mengen wirkte es teratogen und verursachte Fehlgeburten und Missbildungen der Rippen bei Neugeborenen.[11] Die teratogene Wirkung hängt stark von der Zuckerkomponente ab. β1-Chaconin wirkt schwächer als α-Chaconin. Die β2- und γ-Formen wirken noch einmal deutlich schwächer.[2] Der Gehalt in Kartoffeln beträgt je nach Sorte und äußeren Einflüssen bis etwa 100 mg/kg. Erhitzen (Kochen, Braten, Backen) hat kaum Einfluss auf den Gehalt.[12] Oft ist der Gehalt bei der Ernte noch eher niedrig und nimmt dann mit der Zeit zu.[13] Chaconin schädigt Zellmembranen und wirkt dabei synergistisch mit Solanin.[14]

Sonstige Eigenschaften

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]

Die fungiziden Eigenschaften sind stark pH-abhängig, im sauren Milieu ist die Wirkung deutlich geringer. Es wirkt allerdings synergistisch mit Solanin: eine Mischung beider Alkaloide hat deutlich stärkere fungizide Eigenschaften als jede einzelne Verbindung und auch der Effekt eines niedrigen pH-Werts ist deutlich weniger ausgeprägt.[5] Chaconin ist außerdem cytotoxisch und auch in diesem Fall hat die Mischung mit Solanin einen synergistischen Effekt.[15] Weitere pharmakologische Studien deuteten außerdem auf entzündungshemmende Eigenschaften sowie auf eine Wirkung gegen Protozoen hin.[16]

Der quantitative Nachweis von Chaconin in pflanzlichem Material gelingt nach Extraktion mit Pyridin, Silylierung und gaschromatographischer Trennung von Chaconin und Solanin.[17]

Commons: Chaconin  – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]
  1. ↑ a b c d e f Datenblatt α-Chaconin, ≥95.0% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Juli 2023 (PDF).
  2. ↑ a b James R. Rayburn, John A. Bantle, Mendel Friedman: Role of Carbohydrate Side Chains of Potato Glycoalkaloids in Developmental Toxicity. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry . Band 42, Nr. 7, Juli 1994, S. 1511–1515, doi:10.1021/jf00043a022 . 
  3. ↑ Sebastian Baur, Oliver Frank, Hans Hausladen, Ralph Hückelhoven, Thomas Hofmann, Wolfgang Eisenreich, Corinna Dawid: Biosynthesis of α-solanine and α-chaconine in potato leaves (Solanum tuberosum L.) – A 13CO2 study. In: Food Chemistry . Band 365, Dezember 2021, S. 130461, doi:10.1016/j.foodchem.2021.130461 . 
  4. ↑ Kent F. McCue, Paul V. Allen, Louise V.T. Shepherd, Alison Blake, Jonathan Whitworth, M. Malendia Maccree, David R. Rockhold, Derek Stewart, Howard V. Davies, William R. Belknap: The primary in vivo steroidal alkaloid glucosyltransferase from potato☆. In: Phytochemistry . Band 67, Nr. 15, August 2006, S. 1590–1597, doi:10.1016/j.phytochem.2005年09月03日7 . 
  5. ↑ a b Alison M. Fewell, James G. Roddick: Interactive antifungal activity of the glycoalkaloids α-solanine and α-chaconine. In: Phytochemistry . Band 33, Nr. 2, Mai 1993, S. 323–328, doi:10.1016/0031-9422(93)85511-O . 
  6. ↑ Daniela Pacifico, Sergio Musmeci, Josè Sanchez del Pulgar, Chiara Onofri, Bruno Parisi, Raffaele Sasso, Giuseppe Mandolino, Ginevra Lombardi-Boccia: Caffeic Acid and α-Chaconine Influence the Resistance of Potato Tuber to Phthorimaea operculella (Lepidoptera: Gelechiidae). In: American Journal of Potato Research . Band 96, Nr. 4, August 2019, S. 403–413, doi:10.1007/s12230-019-09726-7 . 
  7. ↑ Wenqian Wang, Guanli Xiao, Guangzu Du, Lvshu Chang, Yun Yang, Jvhui Ye, Bin Chen: Glutamicibacter halophytocola ‐mediated host fitness of potato tuber moth on Solanaceae crops. In: Pest Management Science . Band 78, Nr. 9, September 2022, S. 3920–3930, doi:10.1002/ps.6955 . 
  8. ↑ Yuji Oda, Katsuichi Saito, Akiko Ohara-Takada, Motoyuki Mori: Hydrolysis of the potato glycoalkaloid α-chaconine by filamentous fungi. In: Journal of Bioscience and Bioengineering . Band 94, Nr. 4, Oktober 2002, S. 321–325, doi:10.1016/S1389-1723(02)80171-2 . 
  9. ↑ Klaus-M. Weltring, Judith Wessels, Rudolf Geyer: Metabolism of the potato saponins α-chaconine and α-solanine by Gibberella pilicaris. In: Phytochemistry . Band 46, Nr. 6, November 1997, S. 1005–1009, doi:10.1016/S0031-9422(97)00388-9 . 
  10. ↑ Joel M. Wierenga, Robert M. Hollingworth: Inhibition of insect acetylcholinesterase by the potato glycoalkaloid α-chaconine. In: Natural Toxins . Band 1, Nr. 2, 1992, S. 96–99, doi:10.1002/nt.2620010207 . 
  11. ↑ Shakuntala Chaube, Chester A. Swinyard: Teratological and toxicological studies of alkaloidal and phenolic compounds from Solanum Tuberosum L. In: Toxicology and Applied Pharmacology . Band 36, Nr. 2, Mai 1976, S. 227–237, doi:10.1016/0041-008X(76)90002-8 . 
  12. ↑ Rodney J. Bushway, Rathy Ponnampalam: α-Chaconine and α-solanine content of potato products and their stability during several modes of cooking. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry . Band 29, Nr. 4, Juli 1981, S. 814–817, doi:10.1021/jf00106a033 . 
  13. ↑ Valeria Romanucci, Antonio Pisanti, Giovanni Di Fabio, Sergio Davinelli, Giovanni Scapagnini, Annalisa Guaragna, Armando Zarrelli: Toxin levels in different variety of potatoes: Alarming contents of α-chaconine. In: Phytochemistry Letters . Band 16, Juni 2016, S. 103–107, doi:10.1016/j.phytol.2016年03月01日3 . 
  14. ↑ James G. Roddick, Anna L. Rijnenberg, Stanley F. Osman: Synergistic interaction between potato glycoalkaloids?-solanine and?-chaconine in relation to destabilization of cell membranes: Ecological implications. In: Journal of Chemical Ecology . Band 14, Nr. 3, März 1988, S. 889–902, doi:10.1007/BF01018781 . 
  15. ↑ Shiro Yamashoji, Takako Matsuda: Synergistic cytotoxicity induced by α-solanine and α-chaconine. In: Food Chemistry . Band 141, Nr. 2, November 2013, S. 669–674, doi:10.1016/j.foodchem.2013年03月10日4 . 
  16. ↑ Julien A. Delbrouck, Michael Desgagné, Christian Comeau, Kamal Bouarab, François Malouin, Pierre-Luc Boudreault: The Therapeutic Value of Solanum Steroidal (Glyco)Alkaloids: A 10-Year Comprehensive Review. In: Molecules . Band 28, Nr. 13, 23. Juni 2023, S. 4957, doi:10.3390/molecules28134957 , PMID 37446619, PMC 10343844 (freier Volltext). 
  17. ↑ Christian Roosen-Runge, Erich Schneider: Zur Bestimmung der Solanum-Alkaloide Solanin und Chaconin. In: Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung . Band 164, Nr. 2, Juni 1977, S. 96–97, doi:10.1007/BF01354310 . 
Abgerufen von „https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Chaconin&oldid=248840705"