Carvon

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel von Carvon
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Carvon
Andere Namen	p-Mentha-6,8-dien-2-on 1-Methyl-4-isopropenyl-6-cyclohexen-2-on
Summenformel	C10H14O
Kurzbeschreibung	gelbliche bis hellbraune Flüssigkeit[1] [2] [3]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 99-49-0 (Racemat) EG-Nummer 202-759-5 ECHA-InfoCard 100.002.508 PubChem 7439 Wikidata Q416800
Eigenschaften
Molare Masse	150,22 g·mol −1
Aggregatzustand	flüssig[2] [3]
Dichte	etwa 0,965 g·cm−3[4]
Siedepunkt	etwa 230 °C[4]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser, mischbar mit Ethanol [4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[2] [3] Gefahrensymbol Achtung
H- und P-Sätze	H: 317
	P: 280​‐​302+352​‐​333+313 [2] [3]

Toxikologische Daten

3560 mg·kg⁻¹ (LD₅₀, Ratte, oral, (S)-(+)-Carvon)^[2]
1640 mg·kg⁻¹ (LD₅₀, Ratte, oral, (R)-(−)-Carvon)^[3]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Carvon (Betonung auf der Endsilbe: Carvon) ist ein monocyclisches Monoterpen-Keton und Bestandteil von ätherischen Ölen.

Es gibt zwei enantiomere Carvone, das (S)-(+)-Carvon [auch als D-(+)-Carvon oder kurz (+)-Carvon bezeichnet] sowie das (R)-(−)-Carvon [auch als L-(−)-Carvon oder kurz (−)-Carvon bezeichnet].

In der Natur treten beide enantiomere Formen des Carvons auf. So ist (S)-(+)-Carvon enthalten in Kümmelöl (etwa 85 Prozent),^[8] Dill ^{[9] [8]} und Mandarinenschalen. Das (R)-Enantiomer findet sich in den ätherischen Ölen von Krauseminze ^{[10] [8]} und Kuromoji. Das Ingwergrasöl enthält beide enantiomeren Formen des Carvons (Racemat).^[8]

• Echter Kümmel (Carum carvi)
  Echter Kümmel (Carum carvi)
• Rossminze (Mentha longifolia)
  Rossminze (Mentha longifolia)

(S)-(+)-Carvon gewinnt man durch Wasserdampfdestillation von Kümmel und Extraktion des Destillats.

Wie alle chiralen Duftstoffe weist auch Carvon unterschiedliche Geruchstypen seiner Enantiomere auf.^{[11] [12]} Das (S)-(+)-Carvon weist einen Kümmelgeruch auf, sein Spiegelbild (R)-(−)-Carvon riecht nach Krauseminze. Carvon wirkt keimhemmend.^[13]

Die qualitative und quantitative Bestimmung der Carvone gelingt nach adäquater Probenvorbereitung durch Kopplung der Kapillargaschromatographie und HPLC mit der Massenspektrometrie.^[14]

Carvon wird als Ausgangsverbindung in der Naturstoffsynthese sowie bei der Herstellung von Likören, Kosmetik und Seife verwendet.^[8]

(R)-(−)-Carvon ist allergieauslösend.^[15]

• Sicherheitsdatenblätter für (S)-(+)-Carvon:
  • Datenblatt (S)-(+)-Carvon (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 8. Januar 2008.
  • Datenblatt (S)-(+)-Carvon bei Merck, abgerufen am 8. Januar 2008.
• Sicherheitsdatenblätter für (R)-(−)-Carvon:
  • Datenblatt (R)-(−)-Carvon (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 8. Januar 2008.
  • Datenblatt (R)-(−)-Carvon bei Merck, abgerufen am 8. Januar 2008.

1. ↑ Eintrag zu Carvone bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 27. Januar 2022 (PDF).
2. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu (S)-2-Methyl-5-(1-methylethenyl)cyclohex-2-en-1-on in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Mai 2017. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu (R)-2-Methyl-5-(1-methylethenyl)cyclohex-2-en-1-on in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Mai 2017. (JavaScript erforderlich)
4. ↑ ^{a b c} Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 730. 
5. ↑ Eintrag zu d-carvone im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 17. Juni 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
6. ↑ Eintrag zu d-Carvone in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 1. April 2017. (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 7439 )
7. ↑ Eintrag zu (-)-Carvone in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 1. April 2017. (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 7439 )
8. ↑ ^{a b c d e} Carvon. In: Römpp Lexikon Chemie. Thieme, 2024. Auf Roempp.Thieme.de, abgerufen am 18. Oktober 2024.
9. ↑ Birgit Faber, Kerstin Bangert, Armin Mosandl: GC-IRMS and enantioselective analysis in biochemical studies in dill (Anethum graveolens L.). In: Flavour and Fragrance Journal . Band 12, Nr. 5, September 1997, S. 305–309, doi:10.1002/(SICI)1099-1026(199709/10)12:5<305::AID-FFJ659>3.0.CO;2-7 . 
10. ↑ Valtcho D. Zheljazkov, Charles L. Cantrell, Tess Astatkie, M. Wayne Ebelhar: Productivity, Oil Content, and Composition of Two Spearmint Species in Mississippi. In: Agronomy Journal. Band 102, Nr. 1, Januar 2010, S. 129–133, doi:10.2134/agronj2009.0258 . 
11. ↑ G. F. Russel, J. I. Hills: Odor Differences between Enantiomeric Isomers. In: Science. 172, 1971, S. 1043–1044; doi:10.1126/science.172.3987.1043.
12. ↑ L. Friedmann, J. G. Miller: Odor Incongruity and Chirality. In: Science. 172, 1971, S. 1044–1046; doi:10.1126/science.172.3987.1044.
13. ↑ Kartoffeln (Solanum tuberosum) – Nahrung.
14. ↑ C. Barba, R. M. Martínez, M. M. Calvo, G. Santa-María, M. Herraiz: Chiral analysis by online coupling of reversed-phase liquid chromatography to gas chromatography and mass spectrometry. In: Chirality. 24(5), Mai 2012, S. 420–426, PMID 22517436.
15. ↑ A. T. Karlberg, K. Magnusson, U. Nilsson: Air oxidation of d-limonene (the citrus solvent) creates potent allergens. In: Contact Dermatitis. 26 (5), 1992, S. 332–340, PMID 1395597.

Abgerufen von „https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Carvon&oldid=249519472"

Kategorien:

• Gefährlicher Stoff mit harmonisierter Einstufung (CLP-Verordnung)
• Sensibilisierender Stoff
• Terpenoid
• Sekundärer Pflanzenstoff
• Dien
• Cyclohexenon
• Wachstumsregulator
• Aromastoff (EU)
• Alkylcyclohexen