Carpropamid

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Strukturformel
Strukturformel von Carpropamid
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereoisomerie
Allgemeines
Name Carpropamid
Andere Namen

2,2-Dichlor-N-[1-(4-chlorphenyl)ethyl]-1-ethyl-3-methylcyclopropancarboxamid

Summenformel C15H18Cl3NO
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 104030-54-8
EG-Nummer (Listennummer) 600-513-5
ECHA-InfoCard 100.121.351
PubChem 153847
ChemSpider 135588
Wikidata Q27106077
Eigenschaften
Molare Masse 334,67 g·mol −1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,17 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

159,7 °C [2]

Dampfdruck

0,0025 mPa (20 °C)[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (0,0018 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 411
P: 273 [1]
Toxikologische Daten

> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Carpropamid ist ein komplexes Gemisch verschiedener isomerer chemischer Verbindungen aus der Gruppe der Cyclopropancarbonsäureamide.

Carpropamid technischer Qualität ist ein Stoffgemisch aus

  • (1R,3S)-2,2-Dichlor-N-[(R)-1-(4-chlorphenyl)ethyl]-1-ethyl-3-methylcyclopropancarboxamid,
  • (1S,3R)-2,2-Dichlor-N-[(R)-1-(4-chlorphenyl)ethyl]-1-ethyl-3-methylcyclopropancarboxamid,
  • (1S,3R)-2,2-Dichlor-N-[(S)-1-(4-chlorphenyl)ethyl]-1-ethyl-3-methylcyclopropancarboxamid und
  • (1R,3S)-2,2-Dichlor-N-[(S)-1-(4-chlorphenyl)ethyl]-1-ethyl-3-methylcyclopropancarboxamid.

Der Anteil der beiden erstgenannten Stereoisomere beträgt mindestens 95 %.

Angriffspunkt in der Melaninsynthese

Carpropamid wird als Fungizid vorwiegend gegen den Reisbrand (Magnaporthe oryzae) verwendet. Die Wirkung basiert auf der Hemmung der Biosynthese des Melanins. Konkret wird die Scytalon-Dehydratase inhibiert, sodass die Melaninbiosynthese beim Intermediat Scytalon [S 1] unterbrochen wird.[3]

Außerdem wirkt Carpropamid als Resistenzinduktor, der die induzierte Lignifizierung und die Produktion des Phytoalexins Momilacton A anregt.[3]

Hinsichtlich des Wirkstoffs Carpropamid gab es in der EU nie eine Regelung für den Einsatz in Pflanzenschutzmitteln, die Verwendung ist daher nicht zulässig. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind – auch wegen des fehlenden Reisanbaus – keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[4]

Verwandte Wirkstoffe

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Die Wirkstoffe Dicyclomet und Fenoxanil sind ebenfalls Inhibitoren der Scytalon-Dehydratase und werden ähnlich verwendet wie Carpropamid.[5]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c Datenblatt Carpropamid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Mai 2017 (PDF).
  2. ↑ a b c d e Eintrag zu Carpropamid in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 9. Oktober 2013.
  3. ↑ a b M. Thieron, R. Pontzen, Y. Kurahashi: Carpropamid: a rice fungicide with two modes of action. In: Pflanzenschutz-Nachrichten Bayer. Band 51, Nr. 3, 1998, S. 257–278 (researchgate.net). 
  4. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Carpropamide in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 18. Februar 2016.
  5. ↑ Andrew E. Taggi: Scytalone-Dehydratase-Inhibiting Carboxamides for the Control of Rice Blast. In: Bioactive Carboxylic Compound Classes: Pharmaceuticals and Agrochemicals. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, Germany 2016, ISBN 978-3-527-33947-1, S. 385–393, doi:10.1002/9783527693931.ch29 . 
  1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Scytalon: CAS-Nr.: 49598-85-8, PubChem: 162567, ChemSpider: 142729 , Wikidata: Q105245472.
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