Captafol

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Strukturformel
Strukturformel von Captafol
Allgemeines
Name Captafol
Andere Namen
  • 1,2,3,6-Tetrahydro-N-(1,1,2,2-tetrachlorethylthio)phthalimid
  • N-(1,1,2,2-Tetrachlorethylthio)-3,6,7,8-tetrahydrophthalimid
  • Difolatan
Summenformel C10H9Cl4NO2S
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2425年06月1日
EG-Nummer 219-363-3
ECHA-InfoCard 100.017.604
PubChem 17038
ChemSpider 16139
Wikidata Q63088167
Eigenschaften
Molare Masse 349,06 g·mol −1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

160–161 °C [1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 317​‐​350​‐​410
P: 201​‐​202​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​308+313 [1]
MAK

Schweiz: 0,1 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)[3]

Toxikologische Daten Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Captafol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phthalimide und ist strukturell mit Captan und Folpet verwandt.

Gewinnung und Darstellung

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Captafol kann durch Reaktion des Natriumsalzes von 1,2,3,6-Tetrahydrophthalimid in Benzol mit 1,1,2,2-Tetrachlorethylsulfenylchlorid gewonnen werden.[4] [5]

Synthese von Captafol
Synthese von Captafol

Captafol ist ein brennbarer farbloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung.[1] Es hydrolysiert langsam in wässrigen Lösungen, jedoch schnell unter basischen Bedingungen.[6]

Captafol wird seit 1961 als Fungizid im Obstanbau, im Gemüse-, Zierpflanzen- und im Weinbau verwendet und dient zusätzlich der Saatgutbeizung. Die Wirkung beruht auf der Hemmung von Enzymen im Kohlenhydrat-, Aminosäure- und Phosphatstoffwechsel.

Wegen der in Tierversuchen festgestellten karzinogenen Wirkung von Phthalimidverbindungen wurden in der BRD 1986 die Zulassung nicht verlängert.[7]

Die Verwendung als Wirkstoff von Pflanzenschutzmitteln ist in der EU verboten. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]

Sicherheitshinweise

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Captafol kann Kontaktallergien auslösen und ist als krebserregend eingestuft.[6] [9]

Für den internationalen Handel mit der Substanz ist das Rotterdamer Übereinkommen zu beachten.[10]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu Captafol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ Eintrag zu Captafol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  3. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 2425年06月1日 bzw. Captafol), abgerufen am 2. November 2015.
  4. ↑ Eintrag zu CAPTAFOL in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 3. April 2013.
  5. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 453 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  6. ↑ a b G. Matolcsy, M. Nádasy, V. Andriska: Pesticide Chemistry. Elsevier, 1989, ISBN 0-08-087491-6, S. 250 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  7. ↑ Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. Springer, Berlin / Heidelberg 2000, ISBN 978-3-540-63561-1, S. 250 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  8. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Captafol in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 22. Februar 2016.
  9. ↑ Robert Irving Krieger: Handbook of pesticide toxicology, Band 1. Academic Press, San Diego u. a. 2001, ISBN 978-0-12-426260-7, S. 319 f. 
  10. ↑ WHO: The WHO Recommended Classification of Pesticides by Hazard and Guidelines to Classification 2009 (PDF; 2,2 MB).
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