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Canavanin

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Strukturformel
Struktur von Canavanin
Allgemeines
Name Canavanin
Andere Namen
  • L-α-Amino-γ-(guanidinooxy)-n-buttersäure
  • O-[(Aminoimminomethyl)-amino]-homoserin
  • 2-Amino-4-(guanidinooxy)-buttersäure
Summenformel C5H12N4O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 543-38-4
EG-Nummer (Listennummer) 624-714-2
ECHA-InfoCard 100.153.281
PubChem 439202
ChemSpider 388342
DrugBank DB01833
Wikidata Q418408
Eigenschaften
Molare Masse 176,18 g·mol −1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
  • 184 °C [1]
  • 172 °C (Sulfat, Zersetzung)[1]
Löslichkeit

löslich in Wasser: <100 g·l−1 [2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​332
P: 280 [2]
Toxikologische Daten

5900 mg·kg−1 (LD50, Ratte, s.c.)[2]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Canavanin ist eine gesundheitsschädliche, nichtkanonische, nichtproteinogene Aminosäure, die in den Samen von Leguminosen als Fraßschutz vorkommt. Die Giftwirkung von Canavanin beruht auf der Konkurrenz von Canavanin mit der essentiellen Aminosäure Arginin. Da die Enzyme des Organismus die beiden Aminosäuren nicht voneinander unterscheiden können, wird die falsche Aminosäure in entstehende Aminosäureketten (ungefaltete Proteine) eingebaut. Dann kann keine korrekte Faltung erfolgen, was zum Ausfall der Proteinfunktion führt.

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b Eintrag zu Canavanin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
  2. ↑ a b c d Datenblatt L-Canavanine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. März 2011 (PDF).
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