Butylat

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Strukturformel
Strukturformel von Butylat
Allgemeines
Name Butylat
Andere Namen
  • S-Ethyl-N,N-diisobutylthiocarbamat
  • Sutan
Summenformel C11H23NOS
Kurzbeschreibung
  • farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[1]
  • in technischer Qualität: bernsteinfarben[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2008-41-5
EG-Nummer 217-916-3
ECHA-InfoCard 100.016.289
PubChem 16181
ChemSpider 15357
Wikidata Q16724472
Eigenschaften
Molare Masse 217,37 g·mol −1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,94 g·cm−3[2]

Siedepunkt

137,5–138 °C (2,8 kPa)[1]

Dampfdruck

170 mPa (25 °C)[2]

Löslichkeit

sehr schwer in Wasser (0,3 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 332​‐​411
P: 273​‐​304+340+312 [3]
Toxikologische Daten Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Butylat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiolourethane, die 1954 von Stauffer Chemical eingeführt wurde.[1]

Gewinnung und Darstellung

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Butylat kann durch Reaktion von Ethylchlorthioformiat, welches aus Phosgen und Ethylmercaptan zugänglich ist, und Diisobutylamin gewonnen werden.[5]

Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA 1992

Butylat wird als selektives, systemisches Herbizid gegen Ungräser, insbesondere Hirse, und einige breitblättrige Unkräuter im Maisanbau verwendet.[1] Es gehört zu den Bodenherbiziden, die unmittelbar nach der Ausbringung in den Boden eingearbeitet werden müssen.

Es wirkt durch Hemmung der Lipid-Synthese; die Kulturpflanze Mais metabolisiert den Wirkstoff schnell, wodurch sie nicht geschädigt wird.[1]

Im Jahr 1992 wurden noch über 5.000 t in den USA eingesetzt, seitdem sank die jährlich eingesetzte Menge auf Null ab.

In der BRD war Butylat zwischen 1973 und 1990 zugelassen.[6]

In den Staaten der EU und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e f g Eintrag zu Butylat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.
  2. ↑ a b Eintrag zu Butylate in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 20. Juni 2014.
  3. ↑ a b Eintrag zu Butylat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  4. ↑ a b A. Wallace Hayes: Principles and Methods of Toxicology, Fifth Edition. CRC Press, 2007, ISBN 978-0-849-33778-9, S. 813 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 101 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  6. ↑ Zulassungshistorie des BVL
  7. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Butylate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 14. Februar 2016.
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