Bensulfuron-methyl
| Strukturformel | |
|---|---|
| Allgemeines | |
| Name | Bensulfuron-methyl |
| Andere Namen |
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| Summenformel | C16H18N4O7S |
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |
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EG-Nummer
401-340-6
ECHA-InfoCard
100.100.328
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| Eigenschaften | |
| Molare Masse | 410,40 g·mol −1 |
| Aggregatzustand |
fest |
| Schmelzpunkt | |
| Löslichkeit |
sehr schwer in Wasser (0,12 g·l−1 bei 25 °C)[1] |
| Sicherheitshinweise | |
| H- und P-Sätze | H: 317‐410 |
| P: 261‐272‐273‐280‐302+352‐333+313 [2] | |
Bensulfuron-methyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe, welche 1984 von DuPont als Herbizid eingeführt wurde.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]Bensulfuron wird in einer mehrstufigen Synthese ausgehend von 2-Methylbenzoesäuremethylester dargestellt. Dieser wird chloriert; im nächsten Schritt reagiert das Zwischenprodukt mit Thioharnstoff und wird nochmals chloriert. Durch Reaktion mit Ammoniak, Phosgen und Addition von 2-Amino-4,6-dimethoxypyrimidin entsteht nun Bensulfuron.[4]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]Bensulfuron-methyl wird als selektives, systemisches Herbizid im Reisanbau verwendet. Es wirkt durch Hemmung der Acetolactat-Synthase.[1]
Zulassung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]In einigen Staaten der EU sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen, unter anderem in Österreich, nicht jedoch in Deutschland oder der Schweiz.[5]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]- ↑ a b c d e Bensulfuron-methyl. In: Römpp Online-Lexikon. Thieme, 2024. Auf Roempp.Thieme.de, abgerufen am 13. Oktober 2024.
- ↑ a b Eintrag zu Methyl-alpha-((4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)ureidosulfonyl)-o-toluat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu Methyl-α-((4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)ureidosulfonyl)-o-toluat im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 15. März 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, Norwich 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 168 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Bensulfuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Bensulfuron" im Feld „Wirkstoff") und Deutschlands, abgerufen am 17. April 2023.