Benoxacor

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Strukturformel
Strukturformel von Benoxacor
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Benoxacor
Andere Namen

(RS)-4-Dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-1,4-benzoxazin

Summenformel C11H11Cl2NO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 98730-04-2
EG-Nummer (Listennummer) 619-372-6
ECHA-InfoCard 100.112.236
PubChem 62306
ChemSpider 56101
Wikidata Q2929874
Eigenschaften
Molare Masse 260,12 g·mol −1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,52 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

107,6 °C [1]

Dampfdruck

0,59 mPa (25 °C)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (20 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 332
P: keine P-Sätze[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Benoxacor ist ein 1:1-Gemisch von zwei enantiomeren chemischen Verbindungen aus der Klasse der Benzoxazine, welche als Herbizid-Safener verwendet wird. Sie wird zusammen mit dem Mais-Herbizid Metolachlor ausgebracht (Handelsname Dual) und bewahrt die Pflanze vor Schädigungen durch das Herbizid. Benoxacor schützt über eine Erhöhung von mindestens drei Glutathion-S-Transferase-Isoenzymen, sodass das Herbizid schneller metabolisiert wird.[3]

Gewinnung und Darstellung

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Benoxacor kann durch Reaktion von 2,3-Dihydro-3-methylbenzoxazin und Dichloracetylchlorid gewonnen werden.[4]

Allgemein betrachtet bilden chemische Verbindungen mit mindestens einem Stereozentrum bis zu 2n Stereoisomere. Dabei ist n die Anzahl der Stereozentren.[5] Demnach gibt es bei Benoxacor zwei Stereoisomere, die auch experimentell bestätigt sind:[6]

Enantiomere von Benoxacor

(S)-Enantiomer
(R)-Enantiomer

In der EU sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Stoff als Safener zugelassen.[7]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d Eintrag zu Benoxacor in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 22. März 2014.
  2. ↑ a b Datenblatt Benoxacor, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).
  3. ↑ E. Patrick Fuerst, Gerard P. Irzyk, Keith D. Miller, Janis E. McFarland, Charlotte V. Eberlein: Mechanism of action of the herbicide safener benoxacor in maize. In: Pesticide Science . Band 43, Nr. 3, März 1995, S. 242–244, doi:10.1002/ps.2780430311 . 
  4. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 427 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  5. ↑ Paula Y. Bruice: Organische Chemie: Studieren kompakt. Pearson Studium, München 2011, ISBN 978-3-86894-102-9, S. 205.
  6. ↑ Elim M. Ulrich, Candice M. Morrison, Michael M. Goldsmith, William T. Foremann: Chiral Pesticides: Identification, Description, and Environmental Implications. In: Reviews of Environmental Contaminations and Toxicology. Springer 2012, Boston, Band 217, S. 1–74, doi:10.1007/978-1-4014-2329-4_1, siehe S. 20.
  7. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Benoxacor in der EU-Pestiziddatenbank, abgerufen am 23. Februar 2016.
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