Azaserin

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Strukturformel
Strukturformel von Azaserin
Allgemeines
Freiname Azaserin
Andere Namen

O-Diazoacetyl-L-serin

Summenformel C5H7N3O4
Kurzbeschreibung

hellgelber Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 115-02-6
EG-Nummer 204-061-6
ECHA-InfoCard 100.003.692
PubChem 460129
ChemSpider 16735688
Wikidata Q4832281
Eigenschaften
Molare Masse 173,13 g·mol −1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

150 °C (Zersetzung)[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​351
P: 201​‐​301+310+330 [1]
Toxikologische Daten

170 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Azaserin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diazo-Serinderivate, die eine glutaminähnliche Struktur besitzt.

Gewinnung und Darstellung

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Azaserin kann durch Streptomyces fragilis hergestellt werden.[3] [4]

Azaserin ist ein hellgelber Feststoff, der löslich in Wasser ist.[1] Es ist ein Hemmstoff der Purinsynthese (Antimetabolit).[5] Nur das L-Isomer ist ein Glutamin-Antagonist.[6]

Azaserin wird als Antibiotikum und Antimykotikum verwendet.[5] Weiterhin ist es die erste Verbindung aus Mikroorganismen, die bei einer systematischen Suche nach Hemmstoffen gegen Tumoren gefunden wurde. Es wird unter anderem bei akuter Leukämie eingesetzt.[3]

Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 1. Juli 1987 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die Azaserin enthalten.[7]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e f g Datenblatt Azaserin, ≥98% (TLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2023 (PDF).
  2. ↑ a b CRC Handbook of Chemistry and Physics, 87th Edition. Taylor & Francis, ISBN 978-0-8493-0594-8, S. 3–30 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  3. ↑ a b Azaserin, Lexikon der Biologie, abgerufen am 21. Mai 2023.
  4. ↑ Richard J. Lewis, Sr.: Reproductively Active Chemicals. Wiley, 1991, ISBN 978-0-471-28973-9, S. 51 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  5. ↑ a b Robert A. Lewis: Hawley's Condensed Chemical Dictionary. Wiley, 2016, ISBN 978-1-119-26784-3, S. 128 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  6. ↑ P. Emmelot: The Molecular Basis of Cancer Therapy. In: E.J. Ariens (Hrsg.): Molecular Pharmacology. Band 2. Elsevier Science, 1964, ISBN 978-0-323-15739-1, S. 76 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  7. ↑ Azaserine. OEHHA, 1. Juli 1987, abgerufen am 21. Mai 2023 (englisch). 
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