Arhalofenat

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Strukturformel
Strukturformel von Arhalofenat
Allgemeines
Freiname Arhalofenat
Andere Namen
  • (−)-Halofenat
  • (R)-Halofenat
  • (2R)-2-(4-Chlorphenyl)-2-[3-(trifluormethyl)phenoxy]acetat-2-acetylaminoethylester
  • 2-Acetamidoethyl-(2R)-2-(4-chlorphenyl)-2-[3-(trifluormethyl)phenoxy]acetat
Summenformel C19H17ClF3NO4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 24136-23-0
EG-Nummer (Listennummer) 689-413-0
ECHA-InfoCard 100.216.298
PubChem 12082259
ChemSpider 28528987
DrugBank DB11811
Wikidata Q653074
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antidiabetikum

Wirkmechanismus

PPARγ-Partialagonist

Eigenschaften
Molare Masse 415,80 g·mol −1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​319​‐​400
P: 273​‐​301+310​‐​305+351+338 [2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Arhalofenat ist ein in der klinischen Entwicklung befindlicher potenzieller Arzneistoff, der als Antidiabetikum bei der Behandlung des Typ-2-Diabetes eingesetzt werden soll. Chemisch ist er das (R)-Enantiomer des Halofenats. Arhalofenat ist ein Prodrug und wird als solches erst im Organismus in seine Wirkform, der freien (R)-(4-Chlorphenyl)-(3-trifluormethylphenoxy)essigsäure, überführt.[3]

Wirkform von Arhalofenat

Diese vermittelt ihre Effekte als Partialagonist über Peroxisom-Proliferator-aktivierte Rezeptoren γ (PPARγ). Im Tierversuch konnte für Arhalofenat eine Insulin sensibilisierende und Blutzucker senkende Wirkung nachgewiesen werden.[4] Darüber hinaus senkt Arhalofenat den Triglycerid-Spiegel im Blut über einen noch unbekannten Mechanismus.[5]

Arhalofenat wird vom US-amerikanischen Pharmaunternehmen Metabolex entwickelt.

Arhalofenat ist das wirksame (R)-Enantiomer, das Eutomer, des racemischen Arzneistoffes Halofenat [1:1-Gemisch von (R)- und (S)-Enantiomer] mit einem Stereozentrum.[6]

Einzelnachweise

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  1. ↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiert Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von [No public or meaningful name is available] im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 6. November 2019.
  2. ↑ Datenblatt MBX-102 bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Februar 2020 (PDF).
  3. ↑ Eintrag zu Arhalofenat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. Dezember 2019.
  4. ↑ Gregoire FM, Zhang F, Clarke HJ, et al.: MBX-102/JNJ39659100, a novel peroxisome proliferator-activated receptor-ligand with weak transactivation activity retains antidiabetic properties in the absence of weight gain and edema. In: Molecular Endocrinology (Baltimore, Md.). 23. Jahrgang, Nr. 7, Juli 2009, S. 975–988, doi:10.1210/me.2008-0473 , PMID 19389808. 
  5. ↑ Chandalia A, Clarke HJ, Clemens LE et al.: MBX-102/JNJ39659100, a Novel Non-TZD Selective Partial PPAR-gamma Agonist Lowers Triglyceride Independently of PPAR-alpha Activation. In: PPAR Research. 2009. Jahrgang, 2009, S. 706852, doi:10.1155/2009/706852 , PMID 19404482, PMC 2673481 (freier Volltext). 
  6. ↑ J. Xu: Metabolic Diseases Drug Discovery – Strategic Research Institute's Third International World Summit. PPAR and PTB1B modulators. In: IDrugs. 2004, 7, S. 836–838.
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