Anilofos

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Strukturformel
Strukturformel von Anilofos
Allgemeines
Name Anilofos
Andere Namen

S-{2-[(4-Chlorphenyl)isopropylamino]-2-oxoethyl}-O,O-dimethyldithiophosphat

Summenformel C13H19ClNO3PS2
Kurzbeschreibung

kristalliner farbloser Feststoff[1] [2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 64249-01-0
EG-Nummer 264-756-5
ECHA-InfoCard 100.058.851
PubChem 91687
ChemSpider 82790
Wikidata Q16760606
Eigenschaften
Molare Masse 367,85 g·mol −1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

50,5–52,5 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser: 13,6 mg·l−1 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze[2]
Toxikologische Daten Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Anilofos ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phosphordithioate und ein Herbizid, das in den 1980er Jahren von Hoechst entwickelt wurde.[1]

Gewinnung und Darstellung

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Anilofos kann ausgehend von 1,4-Dichlorbenzol und Isopropylamin, welche zu p-Chlor-N-isopropylanilin reagieren, dargestellt werden. p-Chlor-N-isopropylanilin reagiert weiter mit Chloressigsäurechlorid und Dimethyldithiophosphorsäure (DMPA) zu Anilofos.[3]

Anilofos wurde unter den Handelsnamen Arozin und Rico als selektives Herbizid vor allem im Reisanbau verwendet.[1]

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[4]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e f g Eintrag zu Anilofos. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. Mai 2014.
  2. ↑ a b c d Datenblatt Anilofos bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
  3. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 342 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  4. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Anilofos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.
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