Androstenon

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Zur Navigation springen Zur Suche springen
Strukturformel
Strukturformel von Androstenon
Allgemeines
Name Androstenon
Andere Namen
  • 3-Oxo-5α-androst-16-en
  • 5α-Androst-16-en-3-on
  • (+)-Androst-16-en-3-on
  • (+)-Androstenon
Summenformel C19H28O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 18339-16-7
EG-Nummer 242-220-1
ECHA-InfoCard 100.038.367
PubChem 6852393
ChemSpider 5254715
Wikidata Q416745
Eigenschaften
Molare Masse 272,43 g·mol −1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

140–144 °C [1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Androstenon ist ein Steroid (Androgen) und ein Metabolit des Sexualhormons Testosteron, das bei verschiedenen Säugetieren[2] als Pheromon dient und über das Vomeronasalorgan wahrgenommen wird. Die Funktion von Androstenon als Pheromon wird auch beim Menschen diskutiert, ist jedoch bislang nicht eindeutig geklärt.[3]

Androstenon wird in den Leydig-Zellen im Hoden gebildet und wandert bei Geschlechtsreife durch das Fettgewebe zu den Speicheldrüsen, wo der Stoff via Speichel in die Luft freigesetzt wird.

Androstenon bei Schweinen

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]

Androstenon ist – gemeinsam mit Skatol – verantwortlich für den Ebergeruch des Ebers.[4] [5] Bei der rauschigen Sau induziert er die Duldungsstarre. Ebergeruch bei Fleischwaren tritt nur bei ungefähr jedem zehnten Tier auf und ausschließlich bei gekochten Fleischprodukten, nicht aber bei rohen Fleisch- und Wurstwaren. Die Ebermast, mit an die Schlachtung anschließender Androstenon-Probe, stellt deshalb eine Alternative zur Ferkelkastration dar. (vgl. auch Schweineproduktion).[6]
Eine Alternative zur Ferkelkastration und Ebermast ist die Immunokastration, welche in Europa bisher nur in begrenztem Umfang in Belgien angewandt wird (Stand 2016).

Einzelnachweise

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]
  1. ↑ a b c d Datenblatt 5α-Androst-16-en-3-one bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Februar 2013 (PDF).
  2. ↑ R. Claus, W. Alsing: J. Endocr. 68 (1976) 483.
  3. ↑ J. Havlicek et al.: Current issues in the study of androstenes in human chemosignaling In: Vitamines and Hormones: Pheromones 83 (2010), S. 47–81.
  4. ↑ V. Prelog, L. Ruzicka: Helvetica Chimica Acta 27 (1944) 61.
  5. ↑ V. Prelog, L. Ruzicka: Helvetica Chimica Acta 27 (1944) 66.
  6. ↑ Manneskraft muss dem Fleisch nicht schaden. In: Neue Zürcher Zeitung , 3. März 2010.
Abgerufen von „https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Androstenon&oldid=251438280"