Amorolfin

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Strukturformel
Struktur von Amorolfin
Strukturformel ohne vollständige Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Freiname Amorolfin
Andere Namen
  • (±)-(2R*,6S*)-2,6-Dimethyl-4-[2-methyl-3-[4-(2-methylbutan-2-yl)phenyl]­propyl]morpholin (IUPAC)
  • (±)-cis-2,6-Dimethyl-4-[2-methyl-3-(p-tert-pentylphenyl)propyl]-morpholin
Summenformel
  • C21H35NO (Amorolfin)
  • C21H35NO·HCl (Amorolfin·Hydrochlorid)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 54260
ChemSpider 49010
DrugBank DB09056
Wikidata Q123195
Arzneistoffangaben
ATC-Code

D01 AE16

Wirkstoffklasse

Antimykotikum

Eigenschaften
Molare Masse
  • 317,51 g·mol −1 (Amorolfin)
  • 353,97 g·mol −1 (Amorolfin·Hydrochlorid)
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Hydrochlorid

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​411
P: 273 [1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Amorolfin ist ein Arzneistoff, der zur Behandlung von Pilzinfektionen (Mykosen) verwendet wird. Es ist ein Morpholin-Derivat und wird als ein Gemisch von vier Stereoisomeren eingesetzt.

Anwendungsgebiete

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Der Wirkstoff wird topisch bei Nagel- und Haut-Mykosen angewendet.

Amorolfin hat eine fungistatische bis fungizide Wirkung gegen Dermatophyten, dimorphe Pilze und Hefen. Diese beruht auf einer Hemmung der Ergosterol-Synthese (über Sterol-Δ14-Reduktase sowie Sterol-Δ8/7-Isomerase [2] ), was letztendlich zu einer Erhöhung der Permeabilität der Pilz-Zellmembran führt.

Der Wirkstoff wird durch die intakte Haut kaum resorbiert und zeigt nur geringe lokale Nebenwirkungen wie Juckreiz oder Brennen.

Amorolfin ist in Deutschland, Österreich und der Schweiz als Monopräparat unter anderem unter dem Namen Loceryl im Handel erhältlich.

Etliche Generika-Hersteller bieten Präparate unter dem Namen Amorolfin in Kombination mit ihrem Firmennamen an.

  • C.-J. Estler (Begründer) u. H. Schmidt (Hrsg.): Pharmakologie und Toxikologie. 6. Auflage, Schattauer, 2007, S. 843.

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b Datenblatt Amorolfine hydrochloride, ≥98% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Oktober 2016 (PDF).
  2. ↑ Herdegen, Thomas: Kurzlehrbuch Pharmakologie und Toxikologie, Stuttgart: Thieme, 2014.
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