Amisulbrom

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Strukturformel
Strukturformel von Amisulbrom
Allgemeines
Name Amisulbrom
Andere Namen

3-(3-Brom-6-fluor-2-methylindol-1-ylsulfonyl)-N,N-dimethyl-1H-1,2,4-triazol-1-sulfonamid

Summenformel C13H13BrFN5O4S2
Kurzbeschreibung

farb- und geruchsloses Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 348635-87-0
EG-Nummer (Listennummer) 672-776-4
ECHA-InfoCard 100.198.301
PubChem 10238657
Wikidata Q15905562
Eigenschaften
Molare Masse 466,31 g·mol −1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,85 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

128,6–130,0 °C [1]

Siedepunkt

242 °C (Zersetzung)[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (0,11 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[3] [4]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 319​‐​351​‐​410
P: 201​‐​202​‐​264​‐​273​‐​305+351+338​‐​308+313 [4]
Toxikologische Daten

> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Amisulbrom ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonsäureamide und Triazole. Die Verbindung wurde 2008 von Nissan Chemical als Fungizid eingeführt.[1]

Gewinnung und Darstellung

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Zweistufige Synthese von 3-Brom-6-fluor-2-methyl-1H-indol (A) aus am Pd-Katalysator.

Entstehung von 1-(N,N-Dimethylsulfamoyl)-1H-1,2,4-triazol-3-sulfonylchlorid (B)

Zur Synthese des Endprodukts Amisulbrom reagieren A und B unter Anwesenheit von Natriumhydroxid, Tetrabutylammonium und Bromtoluol.[6]

Amisulbrom gehört zu den QiI-Fungiziden, die die Cytochrom-c-Reduktase an der Qi-Stelle hemmen. Es wird gegen Phytophthora infestans an Kartoffeln (Kraut- und Knollenfäule) und Tomaten (Kraut- und Braunfäule), gegen Plasmopara viticola an Wein (Falscher Mehltau der Weinrebe) und gegen Mehltau an Gemüse, Obst und Zierpflanzen eingesetzt.[1]

Amisulbrom wurde 2014 von der EU-Kommission für Anwendungen als Fungizid in die Liste der zugelassenen Wirkstoffe aufgenommen.[7] Heute ist es in vielen Staaten der EU, auch in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln zugelassen.[8]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e f Eintrag zu Amisulbrom. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. März 2014.
  2. ↑ a b Eintrag zu Amisulbrom in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 4. März 2014.
  3. ↑ Eintrag zu Amisulbrom in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  4. ↑ a b Datenblatt Amisulbrom bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Januar 2021 (PDF).
  5. ↑ Eintrag zu amisulbrom (ISO); 3-(3-bromo-6-fluoro-2-methylindol-1-ylsulfonyl)-N,N-dimethyl-1H-1,2,4-triazole-1-sulfonamide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 16. Januar 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. ↑ Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides. Band 1. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 620 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  7. ↑ Durchführungsverordnung (EU) Nr. 193/2014 vom 27. Februar 2014
  8. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Amisulbrom in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Amisulbrom" im Feld „Wirkstoff") und Deutschlands, abgerufen am 20. März 2016.
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