Aldimorph
| Strukturformel | |
|---|---|
| Strukturformel von Aldimorph | |
| Grundstrukturformel (Stereozentren sind mit einem * markiert) | |
| Allgemeines | |
| Name | Aldimorph |
| Andere Namen |
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| Summenformel | C18H37NO |
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] |
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |
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CAS-Nummer
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| Eigenschaften | |
| Molare Masse | 283,49 g·mol −1 |
| Aggregatzustand |
flüssig |
| Schmelzpunkt |
−27 bis −19 °C[1] |
| Siedepunkt | |
| Sicherheitshinweise | |
| Toxikologische Daten | |
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |
Aldimorph ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Morpholine. Sie wurde 1980 von Fahlberg-List als Fungizid auf den Markt gebracht und ist nicht mehr zugelassen.
Stereoisomere
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]Der Wirkstoff enthält zwei gleichartig substituierte Stereozentren am heterocyclischen Ring, folglich gibt es drei Stereoisomere:
- (2R,6R)-4-Dodecyl-2,6-dimethylmorpholin,
- (2S,6S)-4-Dodecyl-2,6-dimethylmorpholin und
- meso-4-Dodecyl-2,6-dimethylmorpholin.
| Aldimorph |
|---|
| (R,R)-Aldimorph (2R,6R)-Isomer |
| (S,S)-Aldimorph (2S,6S)-Isomer |
| (R,S)-Fluvalinat meso-Form |
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Zusammensetzung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]Aldimorph besteht neben der Hauptkomponente aus verschiedenen 4-N-Alkyl-2,6-dimethylmorpholinen.[1]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]Unter dem Handelsnamen Falimorph wurde es gegen Echten Mehltau im Getreideanbau eingesetzt.[1]
Wirkung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]Geradkettige N-Alkyl-2,6-dimethylmorphine besitzen eine hohe Fungitoxizität bei Kettenlängen von C10 bis C14. Sie haben zwar eine verringerte Wirksamkeit gegenüber den verzweigten Verbindungen, aber dafür sind sie phytotoxischer.[3]
Zulassung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[4]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]- ↑ a b c d e f Eintrag zu Aldimorph. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. November 2014.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ H. Dobe, K. Sieber, A. Jumar: Untersuchungen zum Metabolismus von Aldimorph in Keimlingen von Hordeum distichon. In: Biochemie und Physiologie der Pflanzen. 181, 1986, S. 91–102, doi:10.1016/S0015-3796(86)80077-4 .
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Aldimorph in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.