5-Brom-4-chlor-3-indoxylphosphat

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Strukturformel
Strukturformel des 5-Brom-4-chlor-3-indolylphosphats
Allgemeines
Name 5-Brom-4-chlor-3-indoxylphosphat
Andere Namen
  • (5-Brom-4-chlor-1H-indol-3-yl)dihydrogenphosphat
  • BCIP
  • X-Phosphat
  • X-Phos
Summenformel C8H8BrClNO4P
Kurzbeschreibung

hellgrauer Feststoff (Dinatriumsalz)[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 65409
ChemSpider 58873
Wikidata Q238472
Eigenschaften
Molare Masse 326,47 g·mol −1
Löslichkeit

wenig in Wasser (20 mg·ml −1, Dinatriumsalz)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

5-Brom-4-chlor-3-indoxylphosphat (BCIP), auch X-Phos, ist ein artifizielles, chromogenes Substrat für das Enzym Alkalische Phosphatase (AP).

Das Enzym Alkalische Phosphatase hydrolysiert Indolylphosphat zu 5-Brom-4-chlorindolyl und Phosphat. Das 5-Brom-4-chlorindolyl wird vom Sauerstoff der Luft zum tiefblauen Farbstoff 5,5′-Dibrom-4,4′-dichlorindigo oxidiert.

Enzymatische Spaltung von X-Phos (BCIP) mittels der Alkalischen Phosphatase (AP) führt zur Bildung von 5-Brom-4-chlor-indolyl (1). Dieses bildet nach Oxidation an der Luft und Dimerisierung den blauen Farbstoff 5,5′-Dibrom-4,4′-dichlor-indigo (2).

Da BCIP in vielen Lösungsmitteln schwer löslich ist, wird entweder das Di-Natrium-Salz[2] (wasserlöslich) oder häufiger das p-Toluidin-Salz[3] (löslich in DMF) verwendet.

In der Biochemie wird BCIP im Zuge einer Immunfärbung in Kombination mit NBT zur sensitiven Detektion des Enzyms Alkalische Phosphatase (AP) benutzt.[4] [5]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c Datenblatt 5-Bromo-4-chloro-3-indolyl phosphate disodium salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Dezember 2018 (PDF).
  2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dinatrium-5-Brom-4-chlor-3-indoxylphosphat: CAS-Nr.: 102185-33-1, EG-Nr.: 600-286-2, ECHA-InfoCard: 100.106.217, PubChem: 6097197, ChemSpider: 2006838, Wikidata: Q72452877.
  3. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 5-Brom-4-chlor-3-indoxylphosphat-di-p-Toluidinsalz: CAS-Nr.: 6578年06月9日, EG-Nr.: 229-506-1, ECHA-InfoCard: 100.026.824, PubChem: 68768006, ChemSpider: 73132, Wikidata: Q72452880.
  4. ↑ James McGadey: A tetrazolium method for non-specific alkaline phosphatase, in: Histochemie , 1970, 23, S. 180–184; PMID 5507043; doi:10.1007/BF00305851 .
  5. ↑ David A. Knecht, Randall L. Dimond: Visualization of antigenic proteins on Western blots, in: Anal. Biochem. , 1984, 136, S. 180–184; PMID 6201085; doi:10.1016/0003-2697(84)90321-X .
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