4-Vinylcyclohexendioxid

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Strukturformel
Molekülstruktur von Vinylcyclohexendioxid
Komplexes Stereoisomerengemisch – Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name 4-Vinylcyclohexendioxid
Andere Namen
  • 3-Oxiranyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan
  • 1,2-Epoxy-4-(epoxyethyl)cyclohexan
  • 4-Vinyl-1-cyclohexen-diepoxid
Summenformel C8H12O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 106-87-6
EG-Nummer 203-437-7
ECHA-InfoCard 100.003.126
PubChem 7833
ChemSpider 7545
Wikidata Q2618250
Eigenschaften
Molare Masse 140,182 g·mol −1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

1,09 g·cm−3[3] [4]

Schmelzpunkt

−108,9 °C[2]

Siedepunkt

227 °C[2]

Dampfdruck

13 Pa (20 °C)[2]

Löslichkeit

leicht in Wasser[2]

Brechungsindex

1,4738[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​311+331​‐​341​‐​350​‐​360F
P: 202​‐​280​‐​301+312​‐​302+352+312​‐​304+340+311​‐​308+313 [2]
Toxikologische Daten

2130 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

4-Vinylcyclohexendioxid ist ein cycloaliphatisches Epoxid, das als Monomer zur Herstellung vernetzter Epoxidharze [6] und als Zwischenprodukt zur Synthese organischer Verbindungen industriell verwendet wird.[3]

4-Vinylcyclohexendioxid wird durch Epoxidierung von 4-Vinylcyclohexen mit Persäure hergestellt.[7]

4-Vinylcyclohexendioxid besitzt eine Viskosität von 15 mPa·s.[7]

Das Molekül weist vier Stereozentren auf. Entsprechend gibt es von 4-Vinylcyclohexendioxid 16 Stereoisomere.

Die vier Stereozentren von 4-Vinylcyclohexendioxid

Einzelnachweise

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  1. ↑ Kam-Piu Ho, Wing-Leung Wong, Kin-Ming Lam, Cheuk-Piu Lai, Tak Hang Chan und Kwok-Yin Wong: A Simple and Effective Catalytic System for Epoxidation of Aliphatic Terminal Alkenes with Manganese(II) as the Catalyst. In: Chemistry – A European Journal . 14. Jahrgang, Nr. 26, 8. September 2008, S. 7988–7996, doi:10.1002/chem.200800759 (englisch). 
  2. ↑ a b c d e f g h Eintrag zu 1-Epoxyethyl-3,4-epoxycyclohexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ a b c Kh. M. Alimardanov, O. A. Sadygov, N. I. Garibov und M. Ya. Abdullaeva: Liquid-phase synthesis of cyclic diene diepoxides using metal halides and hydrogen peroxide. In: Russian Journal of Organic Chemistry. 48. Jahrgang, Nr. 10, 7. November 2012, S. 1302–1308, doi:10.1134/S1070428012100077 (englisch). 
  4. ↑ L. A. Mukhamedova, G. Kh. Gil'manova, M. I. Kudryavtseva, F. G. Nasybullina und A. S. Kireeva: Synthesis and testing of the antiviral activity of epoxy and triazo derivatives of cyclohexane. In: Pharmaceutical Chemistry Journal. 16. Jahrgang, Nr. 7, Juli 1982, S. 510–514, doi:10.1007/BF00761540 (englisch). 
  5. ↑ Eintrag zu 7-oxa-3-oxiranylbicyclo[4.1.0]heptane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 13. Dezember 2022. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. ↑ Patent US2555500: Copolymers of 4-vinylcyclohexene dioxide. Veröffentlicht am 25. Januar 1949, Erfinder: Hart Segall Gordon.‌
  7. ↑ a b Ha Q. Pham, Maurice J. Marks: Epoxy Resins. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a09_547.pub2 (englisch). 
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