4-Ethoxy-1,1,1-trifluor-3-buten-2-on
| Strukturformel | |
|---|---|
| Strukturformel | |
| Allgemeines | |
| Name | 4-Ethoxy-1,1,1-trifluor-3-buten-2-on |
| Andere Namen |
ETFBO |
| Summenformel | C6H7F3O2 |
| Kurzbeschreibung |
gelbe Flüssigkeit[1] |
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |
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CAS-Nummer
17129-06-5
EG-Nummer (Listennummer)
629-004-6
ECHA-InfoCard
100.157.225
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| Eigenschaften | |
| Molare Masse | 168,11 g·mol −1 |
| Aggregatzustand |
flüssig |
| Dichte |
1,18 g·cm−3[1] |
| Siedepunkt | |
| Brechungsindex |
1,406 (20 °C)[1] |
| Sicherheitshinweise | |
| H- und P-Sätze | H: 226‐351‐412 |
| P: 201‐210‐273‐308+313 [1] | |
4-Ethoxy-1,1,1-trifluor-3-buten-2-on (ETFBO) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Fluorverbindungen. ETFBO wird als Synthesebaustein für die Produktion von fluorhaltigen Arznei- und Pflanzenschutzmitteln verwendet.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]ETFBO kann durch Addition von Trifluoracetylchlorid an Ethylvinylether gewonnen werden.[2] [3] Die Verbindung wird unter anderem in Deutschland von Solvay in Bad Wimpfen hergestellt.[4]
Reaktionen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]ETFBO wird z. B. zur Synthese von 4-Trifluormethylnicotinsäure genutzt.[5]
Wittig-Olefinierung von ETFBO führt zu 1-Ethoxy-3-trifluormethyl-1,3-butadien, welches als Dien in Diels-Alder-Reaktionen fungiert. Reaktion mit verschiedenen Dienophilen ergibt Aromaten mit einer Trifluormethylgruppe.[6]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]- ↑ a b c d e f Datenblatt 4-Ethoxy-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-one, contains 0.5% BHT as stabilizer, technical grade bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2022 (PDF).
- ↑ Patent US8981115: Process for the synthesis of halogenated cyclic compounds. Angemeldet am 29. April 2013, veröffentlicht am 17. März 2015, Anmelder: Solvay SA, Erfinder: Max Braun.
- ↑ EP 1 803 703 A1: „Halogenierte Alkenonether, beispielsweise 4-Ethoxy-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-on ("ETFBO"), sind Bausteine in der chemischen Synthese. Man kann sie herstellen, indem man ein Säurechlorid mit einem Vinylether in Anwesenheit einer Base miteinander umsetzt; dabei kann die Base auch im Überschuss als Lösemittel eingesetzt werden."
- ↑ Solvay weiht neue Anlage in Bad Wimpfen ein: Synthesebaustein ETFBO für Pflanzenschutzmittel, 10. November 2014.
- ↑ Patent EP0744400: Verfahren zur Herstellung von 4-Trifluormethylnicotinsäure. Angemeldet am 13. Mai 1996, veröffentlicht am 11. September 2002, Anmelder: Ishihara Sangyo Kaisha, Erfinder: Japaner.
- ↑ Richard T. Taylor: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis . John Wiley & Sons, Ltd, 2001, ISBN 978-0-470-84289-8, 1-ethoxy-3-trifluoromethyl-1,3-Butadiene, doi:10.1002/047084289X.rn00599 .