4-Chlorphenylisocyanat

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Strukturformel
Strukturformel von 4-Chlorphenylisocyanat
Allgemeines
Name 4-Chlorphenylisocyanat
Andere Namen
  • Isocyansäure-4-chlorphenylester
  • Isocyanursäure-4-chlorphenylester
Summenformel C7H4ClNO
Kurzbeschreibung

farbloser bis gelblicher Feststoff mit stechendem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 104-12-1
EG-Nummer 203-176-9
ECHA-InfoCard 100.002.888
PubChem 7693
ChemSpider 7408
Wikidata Q26840784
Eigenschaften
Molare Masse 153,57 g·mol −1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,25 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

27 °C [1]

Siedepunkt
  • 116 °C (60 hPa)[1]
  • >187 °C (Zersetzung)[1]
Dampfdruck

0,3 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,5618 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​330​‐​315​‐​318​‐​334​‐​335​‐​410
P: 261​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​304+340+310​‐​305+351+338​‐​342+311 [1]
Toxikologische Daten Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

4-Chlorphenylisocyanat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Isocyanate.

Gewinnung und Darstellung

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4-Chlorphenylisocyanat kann durch Curtius-Reaktion aus dem Azid gewonnen werden.[5]

4-Chlorphenylisocyanat ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, feuchtigkeitsempfindlicher, farbloser bis gelblicher Feststoff mit stechendem Geruch, der sich in Wasser zersetzt. Er zersetzt sich bei Erhitzung über 187 °C, wobei Chlorwasserstoff und Cyanwasserstoff entstehen.[1] [6]

4-Chlorphenylisocyanat wird als Zwischenprodukt für die Herstellung von Arzneistoffen und Pflanzenschutzmitteln verwendet.[2]

Sicherheitshinweise

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Bei der Destillation von 4-Chlorphenylisocyanat im Anschluss an die präparative Darstellung kann es durch Verunreinigung mit den Ausgangsstoffen (4-Chlorbenzoylazid [S 1] ) zu Explosionen kommen.[1]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e f g h i j k l m n Eintrag zu 4-Chlorphenylisocyanat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b BG Chemie: Nr. 78: 4-Chlorphenylisocyanat – Ausgabe 01/97. Abgerufen am 21. Oktober 2024.
  3. ↑ Datenblatt 4-Chlorphenylisocyanat, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. April 2024 (PDF).
  4. ↑ Eintrag zu 4-chlorophenyl isocyanate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 29. April 2024. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. ↑ Leslie Bretherick: Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards. Elsevier Science, 2016, ISBN 978-1-4831-6250-8, S. 683 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  6. ↑ Rosemary S. Satchell, Roger Nyman: The kinetics and mechanism of the spontaneous hydrolysis of 4-chlorophenyl isocyanate in diethyl ether solution. In: Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2. Nr. 6, 1981, S. 901–904, doi:10.1039/P29810000901 . 
  1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-Chlorbenzoylazid: CAS-Nr.: 21368-28-5, PubChem: 10856108 , ChemSpider: 9031399 , Wikidata: Q82264571.
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