3-Hydroxy-2-butanon

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Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name 3-Hydroxy-2-butanon
Andere Namen
  • Acetoin
  • Acetylmethylcarbinol
  • 2-Butanol-3-on
  • 3-Hydroxybutan-2-on
  • Dimethylketol
  • 1-Acetylethanol
  • (1-Hydroxyethyl)methylketon
  • 2,3-Butanolon
  • ACETOIN (INCI)[1]
Summenformel C4H8O2
Kurzbeschreibung

farblose, angenehm riechende Flüssigkeit[2] , in dimerer Form farbloser bis hellgelber kristalliner Feststoff[3]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 208-174-1
ECHA-InfoCard 100.007.432
PubChem 179
ChemSpider 21105851
DrugBank DB02788
Wikidata Q223083
Eigenschaften
Molare Masse 88,11 g·mol −1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

1,01 g·cm−3 (25 °C)[3]

Schmelzpunkt
Siedepunkt

147 °C[3]

Dampfdruck

5 hPa (20 °C)[3]

Löslichkeit
  • leicht in Wasser (833 g·l−1 bei 25 °C)[3]
  • mischbar mit Ethanol [2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​318
P: 210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​280​‐​305+351+338 [3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

3-Hydroxy-2-butanon oder Acetoin ist eine organische Verbindung aus der Stoffgruppe der Methylketone und Hydroxyketone, die von einigen Bakterien als Zwischenprodukt des Stoffwechsels gebildet wird, aber auch in Pflanzenteilen vorkommt.

3-Hydroxy-2-butanon besitzt ein Stereozentrum, somit existieren zwei Stereoisomere, (R)-3-Hydroxy-2-butanon und (S)-3-Hydroxy-2-butanon.

3-Hydroxy-2-butanon
Name (R)-3-Hydroxy-2-butanon (S)-3-Hydroxy-2-butanon
Andere Namen (R)-Acetoin (S)-Acetoin
Strukturformel
CAS-Nummer 53584-56-8 78183-56-9
513-86-0 (unspez.)
EG-Nummer 208-174-1 (unspez.)
ECHA-Infocard 100.007.432 (unspez.)
PubChem 439314 447765
179 (unspez.)
Wikidata Q27098190 Q59347812
Q223083 (unspez.)
Geröstete Kaffeebohnen

Acetoin ist ein natürlicher Bestandteil von Äpfeln, Butter, Joghurt, Spargel, Schwarzen Johannisbeeren, Himbeeren,[4] Brombeeren, Heidelbeeren,[4] Mais,[4] Weizen, Broccoli, Tee,[4] Spanischer Pfeffer,[4] Kokospalmen,[4] Feigen,[4] Echtem Süßholz,[4] Sonnenblumen,[4] Grüner Minze,[4] Rosenkohl und Honigmelonen. Auch zum Geruch von geröstetem Kaffee trägt es bei.[5]

Bekannte bakterielle Acetoinbildner sind zum Beispiel in der Gattung Bacillus , unter den Enterobakterien und den Milchsäurebakterien zu finden. Acetoin entsteht beim anaeroben Glucoseabbau, wird aber nur bei bestimmten Gärungsprozessen akkumuliert (2,3-Butandiolgärung). Hierbei wird das (R)-Isomer gebildet.[6]

Acetoin kann durch teilweise Reduktion von 2,3-Butandion, teilweise Oxidation von 2,3-Butandiol oder durch enzymatische Vergärung von Kohlenhydraten, wie Melasse mit Bacillus tartaricus über Acetaldehyd gewonnen werden.[7] [8]

Acetoin hat einen butterähnlichen Geruch und wird zur Herstellung von Aromen verwendet. Aufgrund seiner α-Hydroxyketon-Struktur wirkt es reduzierend, wobei es zu 2,3-Butandion (Diacetyl) oxidiert wird.

Unter aeroben Verhältnissen wird die Verbindung vollständig zu Kohlenstoffdioxid abgebaut (zum Beispiel auch bei Säugetieren). Die Fähigkeit zur Acetoinbildung wird für Schnelltestverfahren zur Bestimmung unbekannter (Darm-)Bakterien genutzt. Die Reaktion mit Kreatin und α-Naphthol führt im Alkalischen hierbei zur Bildung eines roten Farbstoffs (Voges-Proskauer-Test, IMViC).

Die Verbindung wird zur Aromatisierung von Margarine verwendet[8] und soll zu den Additiven zählen, die Zigarettenhersteller dem Tabak beimischen.[9]

Einzelnachweise

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  1. ↑ Eintrag zu ACETOIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 21. März 2020.
  2. ↑ a b c Eintrag zu Acetoin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. September 2014.
  3. ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu Acetoin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  4. ↑ a b c d e f g h i j ACETOIN (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 30. Juni 2024.
  5. ↑ Denis Richard Seninde, Edgar Chambers: Coffee Flavor: A Review. In: Beverages. Band 6, Nr. 44, 2020, S. 1–25, doi:10.3390/beverages6030044 . 
  6. ↑ Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle. Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich 2006, ISBN 3-906390-29-2, S. 285.
  7. ↑ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie. 1. Auflage. Verlag Harry Deutsch, Thun / Frankfurt am Main 1985, ISBN 3-87144-902-4, S. 386.
  8. ↑ a b Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 73–198, doi:10.1002/14356007.a11_141 . 
  9. ↑ What’s in a cigarette? (Memento vom 23. Mai 2006 im Internet Archive ) quitsmoking.about.com (englisch).
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