2-Phenylpropionaldehyd

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Strukturformel
Strukturformel von 2-Phenylpropionaldehyd
Allgemeines
Name 2-Phenylpropionaldehyd
Andere Namen
  • Hydratropaldehyd
  • 2-Phenylpropanal
  • HYDRATROPIC ALDEHYDE (INCI)[1]
Summenformel C9H10O
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 93-53-8
EG-Nummer 202-255-5
ECHA-InfoCard 100.002.051
PubChem 7146
ChemSpider 6879
Wikidata Q27270639
Eigenschaften
Molare Masse 134,18 g·mol −1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

1,002 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

< −50 °C [2]

Siedepunkt

205 °C[2]

Dampfdruck

0,21 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit
  • schwer löslich in Wasser (3,4 g·l−1 bei 20 °C)[2]
  • löslich in den meisten fixen Ölen und Propylenglycol [3]
  • praktisch unlöslich in Glycerin[3]
Brechungsindex

1,517 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​317​‐​319​‐​361f
P: 201​‐​280​‐​302+352​‐​308+313​‐​332+313 [2]
Toxikologische Daten Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Phenylpropionaldehyd ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde.

2-Phenylpropionaldehyd kommt natürlicherweise in fermentierten Tee vor

2-Phenylpropionaldehyd wurde in mikrobiell fermentiertem Tee und einigen Pilzsorten nachgewiesen.[5]

Gewinnung und Darstellung

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2-Phenylpropionaldehyd kann durch alkalische Kondensation von Acetophenon und Chloressigsäureethylester, auch durch Destillation von 2-Phenyl-1,2-propandiol [6] gewonnen werden.[5]

2-Phenylpropionaldehyd ist eine brennbare, schwer entzündbare, luftempfindliche, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist.[2]

2-Phenylpropionaldehyd wird als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen verwendet.[3] Die nach Hyazinthen riechende Verbindung wird in der Parfümerie für Blütengerüche verwendet.[5]

Sicherheitshinweise

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Die Dämpfe von 2-Phenylpropionaldehyd können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 79 °C, Zündtemperatur 405 °C) bilden.[2]

Einzelnachweise

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  1. ↑ Eintrag zu HYDRATROPIC ALDEHYDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 24. Oktober 2021.
  2. ↑ a b c d e f g h i j k l m Eintrag zu 2-Phenylpropanal in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ a b c Datenblatt 2-Phenylpropionaldehyde, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 27. Dezember 2020 (Seite nicht mehr abrufbar).
  4. ↑ Datenblatt 2-Phenyl-propionaldehyd, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Dezember 2020 (PDF).
  5. ↑ a b c George A. Burdock: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2001, ISBN 978-1-4398-6327-5, S. 1477 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  6. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Phenyl-1,2-propandiol: CAS-Nr.: 4217-66-7, EG-Nr.: 224-154-5, ECHA-InfoCard: 100.021.959, PubChem: 97867, ChemSpider: 88340, Wikidata: Q27225114.
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