2-Methyl-2-pentanol

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Strukturformel
Strukturformel von 2-Methyl-2-pentanol
Allgemeines
Name 2-Methyl-2-pentanol
Andere Namen
  • Dimethyl-n-propylcarbinol
  • Dimethylpropylcarbinol
  • 2-Methylpentan-2-ol
Summenformel C6H14O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit alkoholartigem Geruch[1] [2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 590-36-3
ECHA-InfoCard 100.008.802
PubChem 11543
ChemSpider 11056
Wikidata Q3278296
Eigenschaften
Molare Masse 102,18 g·mol −1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,810 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−103 °C [1]

Siedepunkt

120–122 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser at 20 °C (32 g/l bei 20 °C) und in Ethanol [1]

Brechungsindex

1,4100 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​319​‐​335
P: 210​‐​261​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​405​‐​501 [1]
Toxikologische Daten

1410 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Methyl-2-pentanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkanole.

2-Methyl-2-pentanol findet sich in Äpfeln

Natürlich kommt 2-Methyl-2-pentanol in Äpfeln (Malus domestica)[4] und Spanischem Pfeffer (Capsicum annuum)[4] vor und wurde teilweise auch in gekochtem Reis nachgewiesen.[5] Die Verbindung kommt als Metabolit im Urin von Ratten, die Methylpentan ausgesetzt waren, vor.[2]

Gewinnung und Darstellung

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2-Methyl-2-pentanol kann durch Reaktion von Butyrylchlorid mit Dimethylzink oder von Aceton mit Propylmagnesiumbromid gewonnen werden.[6]

2-Methyl-2-pentanol ist eine farblose Flüssigkeit mit alkoholartigem Geruch, die löslich in Wasser und Ethanol ist.[1] [2]

2-Methyl-2-pentanol wurde verwendet, um den Wirkmechanismus von Alkohol genauer zu untersuchen. Dabei blockiert 2-Methyl-2-pentanol (wie auch andere Alkohole) im Tierversuch die Wirkung von Ethanol.[7] Die Verbindung kann auch die Polymerisation von Isocyanaten und Epoxiden einleiten.[1]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e f g h i j k Datenblatt 2-Methyl-2-pentanol, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 14. Januar 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
  2. ↑ a b c Datenblatt 2-Methyl-2-pentanol, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Januar 2019 (PDF).
  3. ↑ Petros C. Mavroidis, N. David Palmeter: Regulated Chemicals Directory 1995. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-94-011-4910-5, S. 594 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  4. ↑ a b 2-METHYL-PENTAN-2-OL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 12. September 2021.
  5. ↑ U. S. Singh: Aromatic Rices. Int. Rice Res. Inst., 2000, ISBN 978-81-204-1420-4, S. 37 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  6. ↑ Frank C. Whitmore: Organic Chemistry, Volume One Part I: Aliphatic Compounds Part II: Alicyclic Compounds. Courier Corporation, 2012, ISBN 978-0-486-60700-9, S. 128 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  7. ↑ Michael F. Wilkemeyer, Carrie E. Menkari, Michael E. Charness: Novel antagonists of alcohol inhibition of l1-mediated cell adhesion: multiple mechanisms of action. In: Molecular Pharmacology. Band 62, Nr. 5, 2002, S. 1053–1060, doi:10.1124/mol.62.5.1053 , PMID 12391267. 
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