2-Iodethanol

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Strukturformel
Strukturformel von 2-Iodethanol
Allgemeines
Name 2-Iodethanol
Andere Namen
  • 2-Hydroxyiodid
  • 2-Iodethan-1-ol
  • Ethyleniodhydrin
  • Glycol-Jodhydrin (veraltet)
  • Aethylglycoljodhydrin (veraltet)
Summenformel C2H5IO
Kurzbeschreibung

dunkelgelbe Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 624-76-0
EG-Nummer 210-861-6
ECHA-InfoCard 100.009.874
PubChem 12225
ChemSpider 11724
Wikidata Q72483596
Eigenschaften
Molare Masse 171,97 g·mol −1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

2,205 g·cm−3 (25 °C)[1]

Siedepunkt

85 °C (25 mmHg)[1]

Löslichkeit

sehr gut löslich in Wasser, Diethylether und Ethanol [2]

Brechungsindex

1,572 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300
P: 264​‐​270​‐​301+310​‐​405​‐​501 [1]
Toxikologische Daten

50 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Iodethanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Halohydrine.

Rotalge Asparagopsis taxiformis

2-Iodethanol wurde in der Rotalge Asparagopsis taxiformis nachgewiesen.[3]

Gewinnung und Darstellung

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Iodethanol kann durch Erhitzen von Natriumiodid mit 2-Chlorethanol in einem Wasserbad hergestellt werden.[4] [5] Zum ersten Mal beschrieben wurde es 1860 von Maxwell Simpson, der es auf ähnliche Weise durch die Reaktion von Ethylenglycol mit Iodwasserstoff unter Kühlung erhielt (Ohne Kühlung wurde stattdessen 1,2-Diiodethan erhalten).[6]

2-Iodethanol ist ein dunkelgelbe Flüssigkeit,[1] die sehr gut löslich in Wasser, Diethylether und Ethanol ist.[2]

2-Iodethanol kann zur Herstellung von Oxametallacyclen verwendet werden.[7] Es kann auch für die Synthese anderer Verbindungen, wie 3-(Carboxymethyl)pyrrolidin-2,4-dicarbonsäure, α-Kainsäure, α-Isokainsäure und α-Dihydroallokainsäure verwendet werden.[1]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e f g h i j Datenblatt 2-Iodethanol, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Oktober 2023 (PDF).
  2. ↑ a b CRC Handbook of Chemistry and Physics, 93rd Edition. Taylor & Francis, ISBN 978-1-4398-8049-4, S. 322 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  3. ↑ Dictionary of Marine Natural Products with CD-ROM. CRC Press, ISBN 978-0-8493-8217-8, S. 1203 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  4. ↑ Vartkes Migrdichian: Organic Synthesis: Open-chain saturated compounds. Reinhold Publishing Corporation, 1957, S. 21 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  5. ↑ A. Butlerow, M. Ossokin: Ueber das Glycoljodhydrin und eine neue synthetische Bildungsweise von Alkoholen. In: Annalen der Chemie und Pharmacie . Band 144, Nr. 1, 1867, S. 42–45, doi:10.1002/jlac.18671440109 . 
  6. ↑ M. Simpson: Ueber die Einwirkung der Säuren auf Glycol. In: Annalen der Chemie und Pharmacie . Band 113, Nr. 1, 1860, S. 115–125, doi:10.1002/jlac.18601130119 . 
  7. ↑ G Wu, D Stacchiola, M Kaltchev, W. T Tysoe: The adsorption and reaction of 2-iodoethanol on Ag(111). In: Surface Science. Band 463, Nr. 2, 2000, S. 81–92, doi:10.1016/S0039-6028(00)00602-6 . 
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