2-Furanon

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Strukturformel
Strukturformel von 2(5H)-Furanon
Allgemeines
Name 2-Furanon
Andere Namen
  • 2(5H)-Furanon (IUPAC)
  • T5OV EHJ (WLN)
  • Furan-2(5H)-on
  • γ-Crotonolacton
  • 2-Buten-1,4-olid
Summenformel C4H4O2
Kurzbeschreibung

hellbraune Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 497-23-4
EG-Nummer 207-839-3
ECHA-InfoCard 100.007.128
PubChem 10341
ChemSpider 9917
Wikidata Q4596886
Eigenschaften
Molare Masse 84,07 g·mol −1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,185 g·cm−3 (25 °C)[1]

Schmelzpunkt

4–5 °C [1]

Siedepunkt
Löslichkeit

löslich in Wasser und Ethanol [2]

Brechungsindex

1,469 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Furanon (im allgemeinen Sprachgebrauch oft abkürzend als Butenolid bezeichnet) ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der ungesättigten Lactone und der einfachste Vertreter der Butenolide.

2-Furanon wurde in Tabak und Tabakrauch sowie im Doldenblütler Echinophora platyloba nachgewiesen.[3] [4]

Gewinnung und Darstellung

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2-Furanon kann durch Oxidation von Furfural mit Wasserstoffperoxid in Gegenwart von Ameisensäure, Thioharnstoff oder Kobalt(II)-oxid hergestellt werden.[5] [6]


Oxidation von Furfural zu 2-Furanon

2-Furanon ist eine farblose bis hellbraune Flüssigkeit, die löslich in Wasser ist.[2] [1]

2-Furanon ist ein vielseitiges Reagenz das in Michael-Additionsreaktionen zur Synthese von Lignanen und in Dreikomponenten-Michael-Aldol-Reaktionen mit einem Aldehyd und einem Thiolat oder Carbanion verwendet wird.[1]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e f g h i j Datenblatt 2(5H)-Furanon, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. August 2023 (PDF).
  2. ↑ a b c George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 912 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  3. ↑ Alan Rodgman, Thomas A. Perfetti: The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke, Second Edition. Taylor & Francis, 2013, ISBN 978-1-4665-1548-2, S. 1869 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  4. ↑ Maryam Akaberi, Zahra Tayarani-Najaran, Iraj Mehregan, Javad Asili, Amirhossein Sahebkar, Mohammad Hassanzadeh-Khayyat, Seyed Ahmad Emami: Review of the Essential Oil Composition of Iranian Endemic and Native Taxa of Apiaceae (Umbelliferae). In: Current Organic Chemistry . Band 24, Nr. 9, S. 909–1009, doi:10.2174/1385272824999200513103632 (eurekaselect.com). 
  5. ↑ Organic Syntheses Procedure. In: orgsyn.org. Abgerufen am 8. August 2023 (englisch). 
  6. ↑ Ruzhen Cao, Chong Liu, Lunzu Liu: a Convenient Synthesis of 2(5h)-furanone. In: Organic Preparations and Procedures International. Band 28, Nr. 2, 1996, S. 215–216, doi:10.1080/00304949609356524 . 
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