2-Cyanacrylsäuremethylester

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Zur Navigation springen Zur Suche springen
Strukturformel
Strukturformel von 2-Cyanacrylsäuremethylester
Allgemeines
Name 2-Cyanacrylsäuremethylester
Andere Namen
  • Methylcyanacrylat
  • Methyl-2-cyanacrylat
  • MCA
  • 2-Cyan-2-propensäuremethylester
Summenformel C5H5NO2
Kurzbeschreibung

gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 137-05-3
EG-Nummer 205-275-2
ECHA-InfoCard 100.004.796
PubChem 8711
ChemSpider 8387
Wikidata Q209367
Eigenschaften
Molare Masse 111,10 g·mol −1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,1 g·cm −3[2]

Schmelzpunkt

−40 °C [2]

Siedepunkt

47–49 °C (2,4 hPa)[1]

Dampfdruck

0,27 hPa (25 °C)[1]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser (polymerisiert)[1]

Brechungsindex

1,4430[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​304+340​‐​332+313 [1]
MAK

9,2 mg·m−3[1]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Cyanacrylsäuremethylester, auch Methylcyanacrylat genannt, ist ein Nitrilderivat des Methylesters der Acrylsäure und gehört damit zur Gruppe der Cyanacrylate.

Chemische Eigenschaften

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]

2-Cyanacrylsäuremethylester ist eine farblose, wenig viskose Flüssigkeit.[5] Es polymerisiert schnell bei normalen Umgebungsbedingungen ohne Zusatz von weiteren Komponenten oder Zuführung von Energie.[6]

2-Cyanacrylsäuremethylester kann durch Umsetzung von Cyanessigsäuremethylester mit Formaldehyd in einer Knoevenagel-Kondensation hergestellt werden. Dabei entsteht zunächst ein Polymer, das durch Erhitzung auf eine Temperatur zwischen 140 °C und 260 °C wieder in die Monomere zerlegt werden kann.[6]

Die Verbindung wurde zuerst durch Forscher der Firma Eastman Kodak in den 1930/40er-Jahren untersucht und 1956 patentiert.[7] Der erste kommerzielle Sekundenkleber (1958) basierte ebenfalls auf 2-Cyanacrylsäuremethylester. Heutzutage ist der Ethylester, 2-Cyanacrylsäureethylester, bei weitem der wichtigste Vertreter, während die Bedeutung des Methylesters nachlässt.[6]

Commons: 2-Cyanacrylsäuremethylester  – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]
  1. ↑ a b c d e f g Eintrag zu Methyl-2-cyanacrylat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b International Chemical Safety Card (ICSC) für Methyl-2-cyanoacrylate bei der International Labour Organization (ILO), abgerufen am 26. Dezember 2017.
  3. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics . 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-346.
  4. ↑ Eintrag zu Mecrilate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. ↑ William F. Thomsen: Cyanoacrylate Adhesives. In: Adhesives in Manufacturing. 1. Auflage. Routledge, 2018, ISBN 978-1-315-13669-1, S. 305–323, doi:10.1201/9781315136691-12 . 
  6. ↑ a b c H. W. Coover, D. W. Dreifus, J. T. O’Connor: Cyanoacrylate Adhesives. In: Handbook of Adhesives. Springer US, Boston, MA 1990, ISBN 978-1-4612-8019-4, S. 463–477, doi:10.1007/978-1-4613-0671-9_27 . 
  7. ↑ www.reciprocalnet.org (Memento vom 28. September 2006 im Internet Archive ).
Abgerufen von „https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=2-Cyanacrylsäuremethylester&oldid=252184793"