2-Chlorpropansäure

Strukturformel
Strukturformel von 2-Chlorpropansäure
vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	2-Chlorpropansäure
Andere Namen	2-Chlorpropionsäure (IUPAC) α-Chlorpropionsäure (±)-2-Chlorpropionsäure (RS)-2-Chlorpropionsäure
Summenformel	C3H5ClO2
Kurzbeschreibung	farblos bis gelbliche fast geruchlose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 598-78-7 [(±)-α-Chlorpropansäure] 7474年05月7日 [(R)-2-Chlorpropansäure] 29617-66-1 [(S)-2-Chlorpropansäure] 16987-02-3 [(±)-α-Chlorpropansäure, Natriumsalz] 74533-11-2 [L-(−)-α-Chlorpropansäure, Natriumsalz] EG-Nummer 209-952-3 ECHA-InfoCard 100.009.049 PubChem 11734 ChemSpider 11241 Wikidata Q209361
Eigenschaften
Molare Masse	108,52 g·mol −1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,26 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−12 °C[1]
Siedepunkt	186 °C[1]
Dampfdruck	0,31 mbar (20 °C)[1]
pKS-Wert	2,8[2]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser[1] mischbar mit allen üblichen Lösungsmitteln[3]
Brechungsindex	1,4380 (20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[1] Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr
H- und P-Sätze	H: 302​‐​314
	P: 260​‐​280​‐​301+312+330​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338 [1]

Toxikologische Daten

535–800 mg·kg⁻¹ (LD₅₀, Ratte, oral)^[3]

Thermodynamische Eigenschaften ΔH_f⁰

−522,5 kJ/mol^[6]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Chlorpropansäure (Trivialname 2-Chlorpropionsäure) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der chlorierten Carbonsäuren.

2-Chlorpropansäure ist eine chirale Verbindung mit einem Stereozentrum am C2-Atom. Folglich existieren die zwei enantiomeren Formen (R)-2-Chlorpropansäure und (S)-2-Chlorpropansäure. Wenn in diesem Text oder in der wissenschaftlichen Literatur „2-Chlorpropansäure" ohne weiteren Namenszusatz (Präfix) erwähnt wird, ist racemische 2-Chlorpropansäure [Synonyme: DL-2-Chlorpropansäure , (±)-2-Chlorpropansäure und (RS)-2-Chlorpropansäure ] gemeint, also ein 1:1-Gemisch der beiden Enantiomeren.

Neben den beiden Stereoisomeren existiert auch das Positionsisomer 3-Chlorpropansäure.

Die technische Herstellung racemischer 2-Chlorpropansäure erfolgt durch Umsetzung von Propionsäure mit gasförmigen Chlor bei Temperaturen von 110–120 °C in Gegenwart von Phosphortrichlorid (PCl₃), Dischwefeldichlorid (S₂Cl₂), Thionylchlorid (SOCl₂), Chlorsulfonsäure (ClSO₃H) oder Propionylchlorid.^[7]

Industrielle Synthese von 2-Chlorpropansäure

In einem verbesserten Verfahren wird die Chlorierung von Propionsäure in Gegenwart von Propionsäureanhydrid als Katalysator unter Ausschluss von Licht und Radikalbildnern bei 125–135 °C durchgeführt.^[8]

Das L-Enantiomer wird aus D-Milchsäure und Thionylchlorid hergestellt.^[3]

2-Chlorpropansäure ist eine farblose bis gelbliche, fast geruchlose Flüssigkeit. Oberhalb von 60 °C beginnt sie sich zu zersetzen, wobei Chlorwasserstoff, Kohlenstoffmonoxid und Kohlenstoffdioxid entstehen.

2-Chlorpropansäure wird zur Herstellung von Farbstoffen, Arzneimitteln und Herbiziden verwendet.^[1] Die Phenoxypropionsäurederivate wie Clodinafop, Fenoxaprop, Fluazifop, Haloxyfop, Isoxapyrifop, Quizalofop sowie die Phenoxycarbonsäuren Dichlorprop, Fenoprop, Flamprop, Mecoprop und das Acetylalanin Benalaxyl werden ausgehend von 2-Chlorpropansäure dargestellt.^[9]

Die Reduktion von (S)-2-Chlorpropansäure mit Lithiumaluminiumhydrid ergibt (S)-2-Chlorpropanol, den einfachsten Chloralkohol, welcher mit Kaliumhydroxid weiter zu (R)-Methyloxiran reagiert.^[10]

Synthese von Methyloxiran aus 2-Chlorpropansäure

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu 2-Chlorpropionsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Bernd Engels, Carsten Schmuck, Tanja Schirmeister, Reinhold Fink: Chemie für Mediziner. Pearson Deutschland GmbH, 2008, ISBN 3-8273-7286-0, S. 553 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. ↑ ^{a b c} Toxikologische Bewertung von α-Chlorpropionsäure und Natrium-α-Chlorpropionat (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
4. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics . 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-112.
5. ↑ Eintrag zu 2-chloropropionic acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
6. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics . 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.
7. ↑ Ulf-Rainer Samel, Walter Kohler, Armin Otto Gamer, Ullrich Keuser, Shang-Tian Yang, Ying Jin, Meng Lin, Zhongqiang Wang, Joaquim Henrique Teles: Propionic Acid and Derivatives. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA., 31. Januar 2018, doi:10.1002/14356007.a22_223.pub4 .
8. ↑ Patent DE3422672A1: Verfahren zur Herstellung von 2-Chlorpropansäure. Angemeldet am 19. Juni 1984, veröffentlicht am 19. Dezember 1985, Anmelder: Hoechst AG, Erfinder: Franz Landauer.‌
9. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 1030 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
10. ↑ Koppenhoefer, B. und Schurig, V.: (R)-Alkyloxiranes of High Enantiomeric Purity from (S)-2-Chloroalkanoic Acids via (S)-2-Chloro-1-Alkanols: (R)-Methyloxirane In: Organic Syntheses . 66, 1988, S. 160, doi:10.15227/orgsyn.066.0160 ; Coll. Vol. 8, 1993, S. 434 (PDF).

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Kategorien:

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