2-Amino-5-(5-nitro-2-furyl)-1,3,4-thiadiazol
Strukturformel | |
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Strukturformel von 2-Amino-5-(5-nitro-2-furyl)-1,3,4-thiadiazol | |
Allgemeines | |
Name | 2-Amino-5-(5-nitro-2-furyl)-1,3,4-thiadiazol |
Andere Namen |
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Summenformel | C6H4N4O3S |
Kurzbeschreibung |
gelber Feststoff[1] |
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |
EG-Nummer
211-925-6
ECHA-InfoCard
100.010.842
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Eigenschaften | |
Molare Masse | 212,19 g·mol −1 |
Aggregatzustand |
fest[1] |
Schmelzpunkt | |
Löslichkeit |
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Sicherheitshinweise | |
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
2-Amino-5-(5-nitro-2-furyl)-1,3,4-thiadiazol (auch Triafur) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diazole und Furane.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]2-Amino-5-(5-nitro-2-furyl)-1,3,4-thiadiazol erhält man durch Umsetzung von 5-Nitrofurfural [4] mit Thiosemicarbazid und anschließender oxidativer Cyclisierung des 5-Nitrofurfuralthiosemicarbazons [5] mit Eisen(III)-chlorid-Hexahydrat.[6] [7]
5-Nitrofurfuralthiosemicarbazon ist alternativ durch die Reaktion von 5-Nitro-2-furoylhydrazin [8] mit Kaliumthiocyanat in Gegenwart von Salzsäure zugänglich.[2]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]2-Amino-5-(5-nitro-2-furyl)-1,3,4-thiadiazol ist ein gelber kristalliner Feststoff.[1]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]2-Amino-5-(5-nitro-2-furyl)-1,3,4-thiadiazol wurde in den 1960er-Jahren in Schweden als Arzneistoff gegen Hämorrhoiden eingesetzt, aber nach der Entdeckung seiner Karzinogenität nicht mehr verwendet.[9] Es ist etwa 10-mal wirksamer als Nitrofurantoin.
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]- ↑ a b c d Triafur: Triafur, abgerufen am 25. Juli 2022
- ↑ a b c IARC: IARC MONOGRAPHS ON THE EVALUATION OF THE CARCINOGENIC RISK OF some anti-thyroid and related substances, Volume 7, 1974
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 5-Nitrofurfural: CAS-Nr.: 698-63-5, EG-Nr.: 211-816-3, ECHA-InfoCard: 100.010.744, PubChem: 12774, ChemSpider: 12249, Wikidata: Q27116084.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 5-Nitrofurfuralthiosemicarbazon: CAS-Nr.: 831-71-0 , PubChem: 5452233 , Wikidata: Q76306412.
- ↑ Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. IV/1b, 4th Edition Metallic and Organic Oxidation Agents, Antioxidants. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-179684-4, S. 707 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Kurt Skagius, Kurt Rubinstein, Else Ifversen, R. M. Dodson: Potential Chemotherapeutics. II. 2-(5-Nitro-2-furyl)-5-amino-1,3,4-thiadiazoles. In: Acta Chemica Scandinavica . Band 14, 1960, S. 1054–1058, doi:10.3891/acta.chem.scand.14-1054 (actachemscand.org [PDF; 474 kB]).
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 5-Nitro-2-furohydrazid: CAS-Nr.: 5469-78-3, PubChem: 3713598, ChemSpider: 2944832, Wikidata: Q83076500.
- ↑ Anton C. de Groot: Monographs in Contact Allergy, Volume 3 Topical Drugs. CRC Press, 2021, ISBN 978-1-00-036786-7, S. 804 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).