1-Hydroxy-7-azabenzotriazol

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Zur Navigation springen Zur Suche springen
Strukturformel
1-Hydroxy-7-azabenzotriazol
Allgemeines
Name 1-Hydroxy-7-azabenzotriazol
Andere Namen
  • 3-Hydroxytriazolo[4,5-b]pyridin
  • 3H-[1,2,3]-Triazolo[4,5-b]pyridin-3-ol
  • HOAt
Summenformel C5H4N4O
Kurzbeschreibung

hellgelber Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 39968-33-7
EG-Nummer (Listennummer) 609-760-3
ECHA-InfoCard 100.122.938
PubChem 181649
Wikidata Q4545784
Eigenschaften
Molare Masse 136,11 g·mol −1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

213–216 °C (Zersetzung)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 204​‐​301​‐​315​‐​318​‐​335
P: 261​‐​280​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​370+380​‐​501 [1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

1-Hydroxy-7-azabenzotriazol (HOAt) ist ein Triazol, das in der organischen Chemie und Biochemie als Zusatz zur Peptidsynthese und allgemein bei der Kopplung von Aminosäuren verwendet wird.[2] [3] [4] HOAt vermindert dabei die Racemisierung.[5] Alternativ wird unter anderem Hydroxybenzotriazol (HOBT), HATU, HBTU, TBTU, N-Hydroxysuccinimid oder Ethyl-2-cyano-2-(hydroxyimino)acetat (Oxyma) verwendet.[6] HOAt wird auch zur Quervernetzung von Proteinen verwendet.[7]

Einzelnachweise

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]
  1. ↑ a b c d e Datenblatt 1-Hydroxy-7-azabenzotriazole, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. August 2014 (PDF).
  2. ↑ Holger Wenschuh, Michael Beyermann, Hanka Haber, Joachim K. Seydel, Eberhard Krause, Michael Bienert, Louis A. Carpino, Ayman El-Faham, Fernando Albericio: Stepwise Automated Solid Phase Synthesis of Naturally Occurring Peptaibols Using FMOC Amino Acid Fluorides. In: The Journal of Organic Chemistry. 60, 1995, S. 405–410, doi:10.1021/jo00107a020 .
  3. ↑ G. B. Fields: Introduction to peptide synthesis. In: Current protocols in molecular biology / edited by Frederick M. Ausubel ... [et al.]. Chapter 11August 2002, S. Unit 11.15, doi:10.1002/0471142727.mb1115s59 . PMID 18265296.
  4. ↑ Louis A Carpino, Ayman El-Faham: The diisopropylcarbodiimide/ 1-hydroxy-7-azabenzotriazole system: Segment coupling and stepwise peptide assembly. In: Tetrahedron. 55, 1999, S. 6813–6830, doi:10.1016/S0040-4020(99)00344-0 .
  5. ↑ J. Klose, A. El-Faham, P. Henklein, L.A. Carpino, M. Bienert: Addition of HOAt dramatically improves the effectiveness of pentafluorophenyl-based coupling reagents. In: Tetrahedron Letters. 40, 1999, S. 2045, doi:10.1016/S0040-4039(99)00089-1 .
  6. ↑ R. Subirós-Funosas, R. Prohens, R. Barbas, A. El-Faham, F. Albericio: Oxyma: an efficient additive for peptide synthesis to replace the benzotriazole-based HOBt and HOAt with a lower risk of explosion. In: Chemistry. Band 15, Nummer 37, September 2009, S. 9394–9403, doi:10.1002/chem.200900614 . PMID 19575348.
  7. ↑ C. Bich, S. Maedler, K. Chiesa, F. DeGiacomo, N. Bogliotti, R. Zenobi: Reactivity and applications of new amine reactive cross-linkers for mass spectrometric detection of protein-protein complexes. In: Analytical chemistry. Band 82, Nummer 1, Januar 2010, S. 172–179, doi:10.1021/ac901651r . PMID 19994840.
Abgerufen von „https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=1-Hydroxy-7-azabenzotriazol&oldid=212432110"