1-Brom-3-chlorpropan

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Strukturformel
Strukturformel von 1-Brom-3-chlorpropan
Allgemeines
Name 1-Brom-3-chlorpropan
Andere Namen
  • 1-Chlor-3-brompropan
  • Trimethylenchlorbromid
  • Trimethylenbromidchlorid
  • 3-Brompropylchlorid
Summenformel C3H6BrCl
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 109-70-6
EG-Nummer 203-697-1
ECHA-InfoCard 100.003.362
PubChem 8006
ChemSpider 7715
Wikidata Q22829220
Eigenschaften
Molare Masse 157,44 g·mol −1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,60 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−59 °C [1]

Siedepunkt

143 °C[1]

Dampfdruck

7,5 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,4855 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​331​‐​335​‐​341​‐​412
P: 202​‐​261​‐​273​‐​301+312​‐​304+340+311​‐​308+313 [1]
Toxikologische Daten

930 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1-Brom-3-chlorpropan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen, gesättigten Halogenkohlenwasserstoffe.

Gewinnung und Darstellung

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1-Brom-3-chlorpropan kann durch radikalische Addition von Bromwasserstoff an Allylchlorid gewonnen werden.[3]

1-Brom-3-chlorpropan ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist.[1]

1-Brom-3-chlorpropan wird zur Herstellung industrieller und pharmazeutischer Stoffe wie zum Beispiel Gemfibrozil und Reproterol verwendet. Es wird auch als Phasentrennungsreagenz für die Isolierung von Ribonukleinsäure (RNA) in hoher Qualität verwendet.[2] [4]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e f g h i j k Eintrag zu 1-Brom-3-chlorpropan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b c Datenblatt 1-Bromo-3-chloropropane, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 22. März 2020 (Seite nicht mehr abrufbar).
  3. ↑ Wiley-VCH: Ullmann’s Fine Chemicals. John Wiley & Sons, 2014, ISBN 978-3-527-68359-8, S. 23 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  4. ↑ E. Reinholz, A. Becker, B. Hagenbruch, S. Schäfer, A. Schmitt: Selectivity in Alkylation of Phenols with 1-Bromo-3-chloropropane Using Phase-Transfer Catalysis. In: Synthesis. 1990, 1990, S. 1069, doi:10.1055/s-1990-27096 .
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