1,6-Hexandiol

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Strukturformel
Strukturformel von 1,6-Hexandiol
Allgemeines
Name 1,6-Hexandiol
Andere Namen
  • Hexan-1,6-diol
  • 1,6-Dihydroxyhexan
  • HEXANEDIOL (INCI)[1]
Summenformel C6H14O2
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[2] [3]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 629-11-8
EG-Nummer 211-074-0
ECHA-InfoCard 100.010.068
PubChem 12374
ChemSpider 13839416
DrugBank DB02210
Wikidata Q161563
Eigenschaften
Molare Masse 118,18 g·mol −1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,96 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

45 °C [2]

Siedepunkt

250 °C[2]

Dampfdruck

< 1 Pa (20 °C)[3]

Löslichkeit

sehr gut in Wasser (1000 g·l−1 bei 20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[3]
Toxikologische Daten

3730 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2] [3]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

1,6-Hexandiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkandiole. Sie besteht aus dem Grundgerüst des Hexan, an dessen terminalen Positionen sich Hydroxygruppen befinden.

Es existieren mannigfaltige Synthesemöglichkeiten für 1,6-Hexandiol. So kann es durch Reduktion von Adipinsäure mit Lithiumaluminiumhydrid [4] oder deren Ester mit elementarem Natrium [5] erhalten werden. Auch die Hydrolyse von 1,6-Dibromhexan [6] oder 1,6-Diiodhexan [7] liefern 1,6-Hexandiol. Weitere Möglichkeiten sind die Hydroborierung von 1,5-Hexadien [8] und die reduzierende Ringöffnung von ε-Caprolacton.[9]

Bei der technischen Synthese wird 1,6-Hexandiol meist aus Adipinsäure oder deren Ester durch Reduktion mit molekularem Wasserstoff hergestellt. Hierzu werden in der Regel Temperaturen von 170 bis 240 °C und Drücke von 150 bis 300 bar verwendet.[10] Auch die Hydrierung von ε-Caprolactam oder 6-Hydroxycapronsäure wird zur technischen Synthese eingesetzt.[11]

1,6-Hexandiol ist bei Raumtemperatur ein farbloser Feststoff, der bei 45 °C schmilzt.[2] Der Siedepunkt liegt bei Normaldruck bei 250 °C.[2] 1,6-Hexandiol bildet bei höheren Temperaturen entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 147 °C.[2] Der Explosionsbereich liegt zwischen 6,6 Vol.‐% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 16 Vol.‐% als obere Explosionsgrenze (OEG).[2] Die Zündtemperatur beträgt 320 °C.[2] [12] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

1,6-Hexandiol kann zur Synthese von Oxepan verwendet werden. Hierzu wird es in DMSO bei 190 °C cyclisiert.[13]

1,6-Diaminohexan kann durch die Reaktion mit Ammoniak bei erhöhter Temperatur und hohem Druck erhalten werden.[14]

H O − ( C H 2 ) 6 − O H   +   2   N H 3   → Δ T   H 2 N − ( C H 2 ) 6 − N H 2   +   2   H 2 O {\displaystyle \mathrm {HO{-}(CH_{2})_{6}{-}OH\ +\ 2\ NH_{3}\ {\xrightarrow {\Delta T}}\ H_{2}N{-}(CH_{2})_{6}{-}NH_{2}\ +\ 2\ H_{2}O} } {\displaystyle \mathrm {HO{-}(CH_{2})_{6}{-}OH\ +\ 2\ NH_{3}\ {\xrightarrow {\Delta T}}\ H_{2}N{-}(CH_{2})_{6}{-}NH_{2}\ +\ 2\ H_{2}O} }

1,6-Hexandiol wird zur Herstellung von Kunststoffen wie Polyestern oder Polyurethanen eingesetzt. Ferner wird es als Weichmacher und zur Herstellung von Schmiermitteln benötigt.[11]

Einzelnachweise

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  1. ↑ Eintrag zu HEXANEDIOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 3. Juni 2020.
  2. ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu 1,6-Hexandiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. Oktober 2016. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ a b c d e f Datenblatt 1,6-Hexandiol bei Merck, abgerufen am 26. Oktober 2021.
  4. ↑ E. Bernatek: Methylal as a Solvent in Lithium Aluminum Hydride Reductions, in: Acta Chem. Scand. , 1954, 8, S. 874–875, doi:10.3891/acta.chem.scand.08-0874, PDF.
  5. ↑ Budesinsky, Z.; Rockova, E.: Antituberkulöse Stoffe XII. Imidazolid-2-thion-4-carbonsäuren in Collect Czech Chem Commun ., 1957, 22, S. 811–813, doi:10.1135/cccc19570811.
  6. ↑ E. Haworth, W. H. Perkin: Hexamethylene dibromide and its action on sodium and on ethylic sodio-malonate, in: J. Chem. Soc. 1894, 65, S. 591–602; doi:10.1039/CT8946500591.
  7. ↑ Hamonet, Bull. Soc. Chim. Fr. 1905, 33, S. 530.
  8. ↑ H. C. Brown, G. Zweifel: The Hydroboration of Dienes, in: J. Am. Chem. Soc. , 1959, 81 (21), S. 5832–5833; doi:10.1021/ja01530a071.
  9. ↑ S. Kim, K. H. Ahn: Ate Complex from Diisobutylaluminum Hydride and n-Butyllithium as a Powerful and Selective Reducing Agent for the Reduction of Selected. Organic Compounds Containing Various Functional Groups, in: J. Org. Chem. , 1984, 49, S. 1717–1724; doi:10.1021/jo00184a010.
  10. ↑ P. Werle, M. Morawietz, S. Lundmark, K. Sörensen, E. Karvinen, J. Lehtonen: Alcohols, Polyhydric, in: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, Wiley-VCH, Weinheim, 2008, doi:10.1002/14356007.a01_305.pub2 .
  11. ↑ a b Eintrag zu 1,6-Hexandiol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
  12. ↑ E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
  13. ↑ V. J. Traynelis, W. L. Hergenrother, H. T. Hanson, J. A. Valicenti: Dehydration of Alcohols, Diols, and Related Compounds in Dimethyl Sulfoxide, in: J. Org. Chem. , 1964, 29 (1), S. 123–129; doi:10.1021/jo01024a028.
  14. ↑ US-Patent, Eastman Kodak Co., US 2412209, 1943.
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