1,2-Ethandithiol
| Strukturformel | |
|---|---|
| Strukturformel von 1,2-Ethandithiol | |
| Allgemeines | |
| Name | 1,2-Ethandithiol |
| Andere Namen |
|
| Summenformel | C2H6S2 |
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1] |
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |
|
EG-Nummer
208-752-3
ECHA-InfoCard
100.007.958
| |
| Eigenschaften | |
| Molare Masse | 94,20 g·mol −1 |
| Aggregatzustand |
flüssig[1] |
| Dichte |
1,123 g·cm−3 (25 °C)[1] |
| Schmelzpunkt | |
| Siedepunkt |
144–146 °C[1] |
| Dampfdruck | |
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser[1] |
| Brechungsindex |
1,558 (20 °C)[2] |
| Sicherheitshinweise | |
| H- und P-Sätze | H: 226‐301‐310‐330 |
| P: 210‐262‐280‐301+310+330‐302+352+310‐304+340+310 [1] | |
−54,3 kJ/mol[4]
1,2-Ethandithiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiole.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]1,2-Ethandithiol wird industriell durch die Reaktion von 1,2-Dichlorethan mit Natriumhydrogensulfid hergestellt. Im Labor kann es auch durch Reaktion von 1,2-Dibromethan mit Thioharnstoff, gefolgt von Hydrolyse dargestellt werden.[5]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]1,2-Ethandithiol ist eine wenig flüchtige, farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]1,2-Ethandithiol wird zur Herstellung von cyclischen Thioacetalen aus Aldehyden verwendet.[6] Bei der Festphasensynthese von Peptiden mit der Fmoc-Strategie wird bei Anwesenheit empfindlicher Aminosäuren, wie beispielsweise Cystein und Methionin, bei der Entschützung durch Trifluoressigsäure häufig etwas 1,2-Ethandithiol zugesetzt, um Nebenreaktionen zu unterdrücken.[7] [8] [9]
Sicherheitshinweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]Die Dämpfe von 1,2-Ethandithiol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 44 °C) bilden.[1]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]- ↑ a b c d e f g h i j k Eintrag zu 1,2-Ethandithiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Juli 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt 1,2-Ethanedithiol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Mai 2017 (PDF).
- ↑ S. D. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects: D. Vol.3. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-818-9, S. 88 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics . 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.
- ↑ Speziale, A. J.: Ethanedithiol In: Organic Syntheses . 30, 1950, S. 35, doi:10.15227/orgsyn.030.0035 ; Coll. Vol. 4, 1963, S. 401 (PDF).
- ↑ Adalbert Wollrab: Organische Chemie: Eine Einführung für Lehramts- und Nebenfachstudenten. Springer DE, 2009, ISBN 978-3-642-00781-1, S. 499 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ D. S. King, C. G. Fields, G. B. Fields: A cleavage method which minimizes side reactions following Fmoc solid phase peptide synthesis. In: International journal of peptide and protein research. Band 36, Nummer 3, September 1990, S. 255–266, PMID 2279849.
- ↑ H. Huang, D. L. Rabenstein: A cleavage cocktail for methionine-containing peptides. In: The journal of peptide research : official journal of the American Peptide Society. Band 53, Nummer 5, Mai 1999, S. 548–553, PMID 10424350.
- ↑ E. Bianchi, G. del Giudice u. a.: Synthetic peptides for Plasmodium vivax malaria sero-epidemiology. Application of Fmoc-polyamide and displacement chromatography. In: International journal of peptide and protein research. Band 37, Nummer 1, Januar 1991, S. 7–13, PMID 1710611.