1,2-Dibrompropan

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Strukturformel
Struktur von 1,2-Dibrompropan
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name 1,2-Dibrompropan
Andere Namen
  • (RS)-1,2-Dibrompropan
  • (R)-1,2-Dibrompropan
  • (S)-1,2-Dibrompropan
  • (±)-1,2-Dibrompropan
  • rac-1,2-Dibrompropan
Summenformel C3H6Br2
Kurzbeschreibung

hellgelbe Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 78-75-1 (Racemat)
EG-Nummer 201-139-1
ECHA-InfoCard 100.001.036
PubChem 6553
ChemSpider 6305
Wikidata Q161469
Eigenschaften
Molare Masse 201,89 g·mol −1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,93 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−55,49 °C [1]

Siedepunkt

141,9 °C[1]

Dampfdruck
  • 10,5 hPa (25 °C)[1]
  • 14 hPa (30 °C)[1]
  • 38 hPa (50 °C)[1]
Löslichkeit

schlecht in Wasser (1,43 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,5201 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​302+332​‐​315​‐​319​‐​411
P: 210​‐​273​‐​301+312​‐​303+361+353​‐​304+340+312​‐​305+351+338 [1]
Thermodynamische Eigenschaften ΔHf0

−113,6 kJ/mol[3]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,2-Dibrompropan ist eine organische chemische Verbindung. Es ist eine aliphatische und die einfachste chirale Kohlenwasserstoffverbindung, die Brom enthält. Von der Verbindung existieren diverse Isomere wie 1,3-Dibrompropan und 2,2-Dibrompropan.

Gewinnung und Darstellung

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1,2-Dibrompropan entsteht bei der Reaktion von Propen mit Brom:

Synthese von 1,2-Dibrompropan aus Propen und Brom
Synthese von 1,2-Dibrompropan aus Propen und Brom

Dies ist eine Additionsreaktion, bei der racemisches 1,2-Dibrompropan entsteht.

1,2-Dibrompropan ist eine entzündliche, flüchtige, hellgelbe Flüssigkeit, welche schwer löslich in Wasser ist.[1] Sie hat einen Brechungsindex von 1,5201 (20 °C).[2]

Stereoisomerie

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1,2-Dibrompropan hat ein Stereozentrum, daher existieren zwei Enantiomere, das (S)-1,2-Dibrompropan und das (R)-1,2-Dibrompropan.

Enantiomere des 1,2-Dibrompropans:(S)-1,2-Dibrompropan (oben) und
(R)-1,2-Dibrompropan (unten)

Wird ohne weitere Präfixe vom 1,2-Dibrompropan gesprochen, ist meist das Racemat [(RS)-1,2-Dibrompropan] – eine 1:1-Mischung von (S)-1,2-Dibrompropan und (R)-1,2-Dibrompropan – gemeint.

1,2-Dibrompropan ist ein Zwischenprodukt für die Synthese von Arzneistoffen und anderen organischen Verbindungen. Weiterhin wird es als Lösungsmittel eingesetzt.

Sicherheitshinweise

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Die Dämpfe von 1,2-Dibrompropan können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 35 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e f g h i j k l m Eintrag zu 1,2-Dibrompropan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics . 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-146.
  3. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics . 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-24.
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