Indoxyl

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Strukturformel
Struktur von Indoxyl
Allgemeines
Name Indoxyl
Andere Namen
  • Indolin-3-on (Keto-Form)
  • Indol-3-ol (Enol-Form)
Summenformel C8H7NO
Kurzbeschreibung

hellgelbe Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 480-93-3
EG-Nummer (Listennummer) 689-424-0
ECHA-InfoCard 100.216.308
PubChem 50591
Wikidata Q423256
Eigenschaften
Molare Masse 133,15 g·mol −1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

85 °C [1]

Löslichkeit

löslich in Wasser, Alkalien, Ethanol und Diethylether [1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​311​‐​319​‐​400
P: ?
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Indoxyl ist ein Derivat des Indols und wird als eine Farbstoff-Vorstufe bei der natürlichen und synthetischen Herstellung von Indigo verwendet.

Indoxyl entsteht bei der Hydrolyse des in Pflanzen vorkommenden Glykosids Indican (Indoxyl-β-D-glucosid) durch Gärung (siehe Indigogewinnung).

Herstellung

Grundlage der Indigosynthese bei den Chemiekonzernen BASF und der Hoechst AG war die Heumann-Synthese und deren Weiterentwicklung, die Heumann-Pfleger-Synthese. Bei der zweiten Heumann-Synthese wird aus Anthranilsäure Indoxyl gewonnen:

Indoxyl-Synthese: Anthranilsäure (1) reagiert mit Chloressigsäure zu Phenylglycin-o-carbonsäure (2). Die in der Natronschmelze entstehende 2-Indoxycarbonsäure (3) decarboxiliert zu Indoxyl (4) .

Eigenschaften

Im alkalischen Medium wird das wasserlösliche, gelbe Indoxyl durch den Sauerstoff der Luft zum wasserunlöslichen, dunkelblauen Farbstoff (Pigment) Indigo oxidiert. Dabei werden vier Elektronen (e−) und vier Protonen (H+) auf ein Sauerstoff-Molekül übertragen.

Oxidation von zwei Molekülen Indoxyl zu Indigo.

Indoxyl zeigt in wässriger Lösung eine gelbgrüne Fluoreszenz.[1] Indoxyl liegt im Gleichgewicht mit einer Enol-Form und einer Keto-Form (Keto-Enol-Tautomerie). Spektroskopische Befunde zeigen aber, dass bei Indoxyl dieses Gleichgewicht nahezu vollständig zur Keto-Form verschoben ist.[3]

Verwendung

Einige synthetische Indoxyl-Derivate finden Anwendung in der Biochemie:

  • BCIP auch X-Phos (5-Brom-4-chlor-3-indoxylphosphat)
  • X-Gal (5-Brom-4-chlor-3-indoxyl-β-D-galactopyranosid)
  • X-Gluc (5-Brom-4-chlor-3-indolyl-β-D-glucuronsäure)

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d Eintrag zu Indoxyl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
  2. ↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiert Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 3-Hydroxy-1H-indole im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 6. Juli 2020.
  3. ↑ Wittko Francke und Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. S. Hirzel Verlag Stuttgart; 24. überarbeitete Auflage 2004, ISBN 3-7776-1221-9; S. 776.
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