Benutzer:Moriac87/Spielwiese/Wharton-Fragmentierung
Die Wharton-Fragmentierung ist eine Namensreaktion aus dem Bereich der organischen Chemie und wurde 1961 von Peter S. Wharton beobachtet. Dabei findet eine Zerlegung oder auch Fragmentierung von Kohlenstoffketten mit heterogenen Nukleophilen und Abgangsgruppen statt.[1]
Übersichtsreaktion
Die Wharton-Fragmentierung wird in basischer, wässriger Lösung ausgeführt.
Die Reste R1,R2, R3 und R4 stehen für organische Reste. Das Y kann für Nukleophile Reste wie z.B. eine OH-Gruppe oder eine Grignard-Verbindung stehen stehen. Das X kann für eine Abgangsgruppe wie z.B. Cl, Br, I stehen.
Möglicher Mechanismus
Der folgende Mechanimsus der Wharton-Fragmentierung wird im basischen Milieu für beliebige Reste R1,R2 und R3 eine OH-Gruppe als Nukleuphil und Br als Abgangsgruppe erklärt.[1]
Die Base deprotoniert die Hydroxi-Gruppe des Alkoholbromids 1, wodurch das Alkoholat 2 entsteht. Abschließend bildet sich durch Verschiebung der Elektronen zugunsten der Carbonylgruppe statt der instabileren Alkoholatgruppe ein Keton 3, ein Alken 4 und ein Bromid-Ion 5.
Anwendung
Die Wharton-Fragmentierung findet Anwendung in der Produktion von Kainsäure.[1]
Literatur
- László Kürti, Barbara Czakó: Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis, Elsevier Academic Press, 2005, S.480f, ISBN 978-0-12-429785-2.